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通过硫(IV)上的配体偶联实现从β-糖苷到α-糖苷的立体保留转化。

Stereoretentive Conversion to -Glycosides from -Glycosides via Ligand-Coupling on Sulfur(IV).

作者信息

Yang Qian, Wen Miao-Miao, Ruan Yu-Jun, Wang Xiao-Li, Zhang Cong-Zhen, Wang Peng-Fei, Hu Xin-Yue, Xiao Yu-He, Liu Xu-Ge

机构信息

The Zhongzhou Laboratory for Integrative Biology, State Key Laboratory of Antiviral Drugs, School of Pharmacy, Henan University, Kaifeng, Henan 475004, China.

出版信息

Org Lett. 2025 Jan 31;27(4):954-960. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04338. Epub 2025 Jan 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c04338
PMID:39836883
Abstract

A novel strategy is reported for the stereoselective synthesis of C(sp)-C(sp) -glycosides, which converts heteroaryl -glycosides into heteroaryl -glycosides with retention of configuration through a sequential process involving oxidation and Grignard reagent attack. The new method involves the generation of a S(IV) intermediate, followed by ligand coupling of the glycosyl and heteroaryl groups to yield heteroaryl -glycosides. The diverse heteroaryl -glycosides were achieved with good efficiency.

摘要

报道了一种用于立体选择性合成C(sp)-C(sp)糖苷的新策略,该策略通过涉及氧化和格氏试剂进攻的连续过程,将杂芳基糖苷转化为构型保持的杂芳基糖苷。新方法包括生成一个S(IV)中间体,随后糖苷基和杂芳基进行配体偶联以生成杂芳基糖苷。以良好的效率得到了多种杂芳基糖苷。

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