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铜催化对映选择性炔丙基[3+2]环加成反应:构建具有CF取代季碳立体中心的含氧杂环化合物

Copper-catalyzed enantioselective propargylic [3 + 2] cycloaddition: access to oxygen heterocycles featuring a CF-substituted quaternary stereocenter.

作者信息

Rohilla Shweta, Khan Zahid Ahmad, Singh Vinod K

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Kanpur-208016, Uttar Pradesh, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2025 Mar 12;23(11):2731-2736. doi: 10.1039/d4ob02043j.

DOI:10.1039/d4ob02043j
PMID:39967494
Abstract

A Cu(I)-Pybox-diPh catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of CF-substituted tertiary propargylic esters as C2-bis-electrophiles with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds as C,O-bis-nucleophiles has been reported. The methodology furnishes a variety of optically active oxygen heterocycles containing a CF-substituted quaternary stereocenter in good yields and enantioselectivities. Moreover, the scalability of the reaction and transformations of chiral compounds into their derivatives demonstrated the synthetic and practical relevance of the approach.

摘要

据报道,一种由Cu(I)-Pybox-diPh催化的对映选择性[3 + 2]环加成反应,该反应以CF-取代的叔炔丙基酯作为C2-双亲电试剂,与环状1,3-二羰基化合物作为C,O-双亲核试剂进行反应。该方法能以良好的产率和对映选择性提供多种含有CF-取代季碳立体中心的光学活性氧杂环化合物。此外,该反应的可扩展性以及手性化合物向其衍生物的转化证明了该方法在合成方面的实用性和实际意义。

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