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通过多组分[3+2]环加成反应合成呫吨酮稠合螺吡咯烷氧化吲哚

Synthesis of xanthenone fused spiro pyrrolidine oxindoles via multicomponent [3 + 2] cycloaddition reactions.

作者信息

Paramasivam Gurusivam, Palanichamy Baskaralingam, Paramathevar Nagaraaj

机构信息

Department of Chemistry, College of Engineering, Anna University, Guindy, Chennai, 600025, India.

出版信息

Mol Divers. 2025 Mar 21. doi: 10.1007/s11030-025-11167-w.

DOI:10.1007/s11030-025-11167-w
PMID:40117093
Abstract

Xanthenone fused spiro-pyrrolidine oxindoles were conveniently synthesized in good yields with high regio- and diastereoselectivity from a multicomponent synthesis involving tetrahydroxanthenones, α-amino acids, and isatins via an azomethine ylide based [3 + 2] cycloaddition process. We utilized tetrahydroxanthenone as a dipolarophile for the first time in the [3 + 2] cycloaddition of decarboxylated azomethine ylide. The relative configuration of the spirocycloadduct was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis.

摘要

呫吨酮稠合的螺环吡咯烷氧化吲哚可通过多组分合成方便地以良好产率、高区域和非对映选择性合成,该多组分合成涉及四氢呫吨酮、α-氨基酸和异吲哚酮,经由基于甲亚胺叶立德的[3+2]环加成过程。我们首次在脱羧甲亚胺叶立德的[3+2]环加成反应中使用四氢呫吨酮作为亲偶极体。螺环加合物的相对构型通过单晶X射线衍射分析确定。

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