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一种具有氧化还原活性配体的水溶性铜配合物实现肽中色氨酸残基的温和选择性三氟甲基化反应

Mild and Selective Trifluoromethylation of Peptides at Tryptophane Residues by a Water-Soluble Copper Complex with Redox-Active Ligands.

作者信息

Tilly Marie-Julie, Groslambert Loïc, Le Breton Nolwenn, Choua Sylvie, Melin Frédéric, Hellwig Petra, Weissenberger Thomas, Faller Peter, Raibaut Laurent, Desage-El Murr Marine

机构信息

Université de Strasbourg, Institut de Chimie, CNRS UMR7177, Strasbourg, 67000, France.

Université de Strasbourg, CNRS UMR7140, Strasbourg, 67000, France.

出版信息

Chemistry. 2025 Sep 1;31(49):e01765. doi: 10.1002/chem.202501765. Epub 2025 Aug 17.

DOI:10.1002/chem.202501765
PMID:40820554
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12405811/
Abstract

Selective chemical modifications of biomolecules are in high demand for the development and implementation of chemical biology strategies. Methods involving radicals have emerged as powerful options yet potentially generate side reactivities when involving harsh reaction conditions. We report the development of a mild catalytic method for the selective functionalization of tryptophane residues in peptides with a trifluoromethyl group using a water-soluble copper complex with redox-active ligands. This method displays both inter- and intramolecular selectivity for tryptophane residues and its synthetic relevance is demonstrated by the selective conversion of a 13-residue peptidic sequence and an endomorphine analogue in good yields.

摘要

生物分子的选择性化学修饰对于化学生物学策略的开发和实施至关重要。涉及自由基的方法已成为强大的选择，但在涉及苛刻反应条件时可能会产生副反应。我们报道了一种温和的催化方法，该方法使用具有氧化还原活性配体的水溶性铜配合物，将三氟甲基选择性地引入肽中的色氨酸残基。该方法对色氨酸残基具有分子间和分子内选择性，并且通过13个残基的肽序列和内吗啡肽类似物的选择性转化，以良好的产率证明了其合成实用性。

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