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从α-氨基酸出发对映体纯的-β-氨基-α-羟基酸的实用合成及其在L-TFB-TBOA和(S)-氨己烯酸形式合成中的应用。

A practical synthesis of enantiopure -β-amino-α-hydroxy acids from α-amino acids with application in the formal syntheses of l-TFB-TBOA and (S)-vigabatrin.

作者信息

Long Bohua, Zhang Peng, Jiang Mengmeng, Guo Pengfei, Chen Xuanluan, Shang Shunlei, Wu Zhengzhi

机构信息

The First Affiliated Hospital of Shenzhen University, Shenzhen Second People's Hospital Shenzhen 518035 China

Shenzhen Institute of Geriatric Medicine Shenzhen 518035 China.

出版信息

RSC Adv. 2025 Sep 26;15(42):35635-35641. doi: 10.1039/d5ra05586e. eCollection 2025 Sep 22.

DOI:10.1039/d5ra05586e
PMID:41019804
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12466934/
Abstract

Enantiopure -β-amino-α-hydroxy acids have been synthesized from α-amino acids in a multi-step procedure that exhibits a high level of stereoselectivity and good overall yields. A stepwise oxidation of the terminal olefin to a carboxylic acid delivered an essentially quantitative yield a cleaner process relative to the conventional one-pot oxidation. The practical value of this transformation has been demonstrated in the formal synthesis of l-TFB-TBOA and (S)-vigabatrin.

摘要

对映体纯的-β-氨基-α-羟基酸已通过多步程序从α-氨基酸合成，该程序具有高度的立体选择性和良好的总收率。将末端烯烃逐步氧化为羧酸可实现基本定量的收率，相对于传统的一锅法氧化，这是一个更清洁的过程。这种转化的实用价值已在l-TFB-TBOA和(S)-氨己烯酸的形式合成中得到证明。

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