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抗蛋白酶（一种灰色链霉菌的新型生物活性代谢产物）的结构

The structure of anticapsin, a new biologically active metabolite of Streptomyces griseoplanus.

作者信息

Neuss N, Molloy B B, Shah R, DeLaHiguera N

出版信息

Biochem J. 1970 Jul;118(4):571-5. doi: 10.1042/bj1180571.

DOI:10.1042/bj1180571
PMID:5481496
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1179253/
Abstract
  1. Physical and analytical data obtained on crystalline anticapsin indicated the empirical formula C(9)H(13)NO(4). Spectral data (u.v., i.r. and proton magnetic resonance) and formation of l-tyrosine on hydrolysis revealed the functionalities and carbon skeleton of the new epoxy keto amino acid. 2. The optical properties of anticapsin (optical rotatory dispersion and circular dichroism) permitted assignment of absolute configuration to the new metabolite. 3. Treatment of anticapsin with hot methanolic hydrochloric acid followed by acetylation gave C(18)H(19)NO(5), the alpha-alkoxycyclohexenone derivative. Analysis of the nuclear-magnetic-resonance and mass spectra of the latter allowed its structure to be determined and confirmed the assigned structure of anticapsin.
摘要
  1. 对结晶抗荚膜菌素获得的物理和分析数据表明其经验式为C(9)H(13)NO(4)。光谱数据（紫外、红外和质子磁共振）以及水解时形成L-酪氨酸揭示了这种新的环氧酮氨基酸的官能团和碳骨架。2. 抗荚膜菌素的光学性质（旋光色散和圆二色性）使得能够确定这种新代谢物的绝对构型。3. 用热的甲醇盐酸处理抗荚膜菌素，然后进行乙酰化，得到C(18)H(19)NO(5)，即α-烷氧基环己烯酮衍生物。对后者的核磁共振和质谱分析使其结构得以确定，并证实了所确定的抗荚膜菌素结构。

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