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4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-(N-甲基乙酰氨基)-α-D-阿洛吡喃糖苷甲酯的合成,即(N-乙酰基西比罗胺甲酯)的3-差向异构体。

A synthesis of methyl 4,6-dideoxy-3-C-methyl-4-(N-methylacetamido)-alpha-D-altropyr anoside, the 3-epimer of (methyl N-acetylsibirosaminide).

作者信息

Georges M, MacKay D, Fraser-Reid B

出版信息

Carbohydr Res. 1984 Jul 15;130:115-24. doi: 10.1016/0008-6215(84)85274-x.

Abstract

The oxirane ring of 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-talopyranose reacted at C-4 with methylamine, and the product, further processed gave a 3-deoxy-C-3-methylene derivative. Iodonium ion-induced cyclisation led to an iodooxazolidinone, and deiodination, followed by hydrolysis and N-acetylation, to the title compound.

摘要

1,6:3,4-二脱水-β-D-塔罗吡喃糖的环氧乙烷环在C-4处与甲胺反应,产物经进一步处理得到一种3-脱氧-C-3-亚甲基衍生物。碘鎓离子诱导环化生成碘代恶唑烷酮,脱碘,然后水解和N-乙酰化,得到标题化合物。

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