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细胞色素P-450和血红素模型对单取代烯烃的氧化作用:除环氧化物和烯丙醇外醛类形成的证据。

Oxidation of monosubstituted olefins by cytochromes P-450 and heme models: evidence for the formation of aldehydes in addition to epoxides and allylic alcohols.

作者信息

Mansuy D, Leclaire J, Fontecave M, Momenteau M

出版信息

Biochem Biophys Res Commun. 1984 Feb 29;119(1):319-25. doi: 10.1016/0006-291x(84)91654-1.

DOI:10.1016/0006-291x(84)91654-1
PMID:6704124
Abstract

Aldehydes RCH2CHO are formed in addition to epoxides and allylic alcohols upon oxidation of the monosubstituted olefins RCH=CH2, styrene and 6-phenoxy-hex-1-ene, either by liver microsomal systems in the presence of NADPH and O2 or C6H5IO, or by iron-porphyrin- C6H5IO model systems. These aldehydes do not derive from rearrangement of the corresponding epoxides suggesting that they are formed by an hydrogen migration within an interdiate formed by reaction of the olefin with the active oxygen-iron complex. Heme model studies show that the competition between the three possible routes of oxidation of these olefins is greatly dependent upon the environment of the iron.

摘要

在单取代烯烃RCH=CH₂、苯乙烯和6-苯氧基己-1-烯被氧化时,除了环氧化物和烯丙醇之外,还会生成醛RCH₂CHO,其氧化反应可通过在NADPH和O₂或C₆H₅IO存在下的肝脏微粒体系统进行,也可通过铁卟啉-C₆H₅IO模型系统进行。这些醛并非由相应环氧化物的重排产生,这表明它们是通过烯烃与活性氧-铁络合物反应形成的中间体内部的氢迁移而形成的。血红素模型研究表明,这些烯烃三种可能的氧化途径之间的竞争很大程度上取决于铁的环境。

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