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氨基酸残基被氯甲基进行N-烷基化反应。固相肽合成中的一种潜在副反应。

N-alkylation of amino acid residues by chloromethyl groups. A potential side reaction in the solid phase peptide synthesis.

作者信息

Christensen M, Schou O

出版信息

Int J Pept Protein Res. 1978 Sep;12(3):121-9.

PMID:700919
Abstract

A serious side reaction in the peptide synthesis on the Merrifield resin was observed during attempts to synthesize the TMV fragment, Asn-Pro-Thr-Thr-Ala (101--105). The side reaction is consistent with N-alkylation of the amino groups by the residual chloromethyl groups on the resin, which lowers the total yield and complicates evaluation of monitoring data during the synthesis. It is shown that several amino acids can be N-alkylated in different positions in the peptide chain and in different solvents. The extent of N-alkylation is in some cases 50%.

摘要

在尝试合成烟草花叶病毒(TMV)片段天冬酰胺-脯氨酸-苏氨酸-苏氨酸-丙氨酸(101-105)时,观察到在梅里菲尔德树脂上进行肽合成过程中出现了严重的副反应。该副反应与树脂上残留的氯甲基对氨基进行N-烷基化反应一致,这降低了总产率,并使合成过程中监测数据的评估变得复杂。结果表明,几种氨基酸在肽链的不同位置以及在不同溶剂中都可能发生N-烷基化反应。在某些情况下,N-烷基化程度可达50%。

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