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三氧化铬对乙酰化的3-氨基-3,6-二脱氧-L-己糖苷的氧化作用。

Chromium trioxide oxidation of acetylated 3-amino-3,6-dideoxy-L-hexosides.

作者信息

Banoub J H, Michon F

出版信息

Can J Biochem. 1982 May;60(5):517-20. doi: 10.1139/o82-062.

DOI:10.1139/o82-062
PMID:7104829
Abstract

Glycosides of the fully acetylated 3-amino-3,6-dideoxy-L-hexosides in the gluco, galacto, manno, and talo configurations have been treated with chromium trioxide in acetic acid. The alpha-L-methyl glycosides, which exist in the more stable chair conformation 1C4, with an axially oriented aglycon, are resistant to this oxidation, whereas the beta-L-linked glycoside having the gluco configuration (1C4 conformation) and the alpha-L-methyl glycoside having the talo configuration (4C1 conformation), both with equatorially oriented aglycons, are oxidized to the corresponding 5-adulosonates.

摘要

具有葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖构型的全乙酰化3-氨基-3,6-二脱氧-L-己糖苷的糖苷已用三氧化铬的乙酸溶液处理。α-L-甲基糖苷以更稳定的椅式构象1C4存在,苷元轴向排列,对这种氧化具有抗性,而具有葡萄糖构型的β-L-连接糖苷(1C4构象)和具有塔罗糖构型的α-L-甲基糖苷(4C1构象),两者的苷元均为赤道排列,被氧化为相应的5-阿杜洛糖酸酯。

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