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一种简便合成25-脱氧蜕皮激素(甲壳动物Y器官的主要分泌产物)及其假定的直接前体2,25-二脱氧蜕皮激素的方法。

A convenient synthesis of 25-deoxyecdysone, a major secretory product of crustacean Y-organs and of 2,25-dideoxyecdysone, its putative immediate precursor.

作者信息

Pis J, Girault J P, Larchevêque M, Dauphin-Villemant C, Lafont R

机构信息

Ecole Normale Supérieure, Département de Biologie, Paris, France.

出版信息

Steroids. 1995 Feb;60(2):188-94. doi: 10.1016/0039-128x(94)00035-b.

Abstract

25-Deoxyecdysone, a major secretory product of Y-organs of at least several species of crustaceans and the immediate precursor of circulating ponasterone A in these animals, can easily be synthesized from ecdysone. The present four-step procedure involves the formation of a mixture of delta 24,25 and delta 25,26 intermediates which might also be used to prepare a labeled reference compound for metabolic or binding studies. Similarly, 2,25-dideoxyecdysone was prepared from 2-deoxyecdysone. These compounds have been used to identify metabolites of [3H]-2,22,25-trideoxyecdysone (= 5 beta-ketodiol) formed by Y-organs of the shore crab, Carcinus maenas.

摘要

25-脱氧蜕皮激素是至少几种甲壳类动物Y器官的主要分泌产物,也是这些动物体内循环的波那甾酮A的直接前体,可很容易地由蜕皮激素合成。目前的四步合成方法涉及形成δ24,25和δ25,26中间体的混合物,该混合物也可用于制备用于代谢或结合研究的标记参考化合物。同样,2,25-二脱氧蜕皮激素由2-脱氧蜕皮激素制备而来。这些化合物已被用于鉴定海滨蟹(Carcinus maenas)的Y器官形成的[3H]-2,22,25-三脱氧蜕皮激素(=5β-酮二醇)的代谢产物。

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