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分析化学中的多硝基芳香族化合物I:与哇巴因和地高辛的反应

Polynitro aromatic compounds in analytical chemistry I: reaction with ouabain and digitoxin.

作者信息

Burns L B, Stedman R J, Tuckerman M M

出版信息

J Pharm Sci. 1977 May;66(5):753-4. doi: 10.1002/jps.2600660544.

DOI:10.1002/jps.2600660544
PMID:874770
Abstract

By the use of NMR spectroscopy, the highly colored reaction products formed by ouabain or digitoxin in with 1,3,5-trinitrobenzene or 2,4,6-trinitroanisole in the presence of alkali (as used for the determination of these glycosides) are shown to be Meisenheimer complexes. The complexes are produced by attachment of a carbon of the butenolide ring to an aromatic carbon of the nitro compound with formation of a charge-delocalized cyclohexadienate anion.

摘要

通过核磁共振光谱法表明,在碱存在下(用于测定这些糖苷),哇巴因或洋地黄毒苷与1,3,5 - 三硝基苯或2,4,6 - 三硝基苯甲醚形成的高显色反应产物是迈森海默络合物。这些络合物是由丁烯内酯环的一个碳原子与硝基化合物的一个芳族碳原子连接,并形成电荷离域的环己二烯酸根阴离子而产生的。

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