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甾醇合成。15-氧化5α,14β-胆甾-7-烯-3β-醇衍生物的合成。

Sterol synthesis. Syntheses of 15-oxygenated 5alpha, 14beta-cholest-7-en-3beta-ol derivatives.

作者信息

Parish E J, Schroepfer G J

出版信息

Chem Phys Lipids. 1977 Jun;19(2):107-13. doi: 10.1016/0009-3084(77)90091-3.

Abstract

Treatment of 3beta-benzoyloxy-14alpha, 15alpha-epoxy-5alpha-cholest-7-ene with boron trifluoride-etherate gave, in 43% yield, 3alpha-benzoyloxy-5alpha, 14beta-cholest-7-en-15-one with the unnatural C-D ring juncture. Reduction of the latter compound with lithium aluminum hydride gave 15alpha, 14beta-cholest-7-en-3beta, 15alpha-diol and 5alpha, 14beta-cholest-7-en-3beta, 15beta-diol in 9% and 81% yields, respectively.

摘要

用三氟化硼乙醚络合物处理3β-苯甲酰氧基-14α,15α-环氧-5α-胆甾-7-烯,以43%的产率得到具有非天然C-D环连接的3α-苯甲酰氧基-5α,14β-胆甾-7-烯-15-酮。用氢化铝锂还原后一种化合物,分别以9%和81%的产率得到15α,14β-胆甾-7-烯-3β,15α-二醇和5α,14β-胆甾-7-烯-3β,15β-二醇。

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