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一些己糖醛酸的异构O-三甲基硅烷基衍生物的结构鉴定

Structural identification of isomeric O-trimethylsilyl derivatives of some hexuronic acids.

作者信息

Kennedy J F, Robertson S M, Stacey M

出版信息

Carbohydr Res. 1977 Aug;57:205-14. doi: 10.1016/s0008-6215(00)81931-x.

DOI:10.1016/s0008-6215(00)81931-x
PMID:902276
Abstract

The structures of the isomeric products obtained on trimethylsilylation of naturally occurring hexuronic acids and their sodium salts and lactones have been established by the application of n.m.r. (for anomeric configuration) and mass spectrometry (for ring size). The equilibria of some of the hexuronic acids in methyl sulphoxide involved a larger proportion of furanoid forms than those in water or pyridine. The proportion of furanoses was also increased by the addition of hexamethyldisilazane. Kinetic evidence indicated that two molecules of each hexuronic acid interacted autocatalytically during mutarotation.

摘要

通过核磁共振(用于确定异头构型)和质谱分析(用于确定环大小),已确定了天然存在的己糖醛酸及其钠盐和内酯经三甲基硅烷化得到的异构产物的结构。一些己糖醛酸在二甲亚砜中的平衡中,呋喃型结构的比例比在水或吡啶中的比例更大。加入六甲基二硅氮烷也会增加呋喃糖的比例。动力学证据表明,每种己糖醛酸的两个分子在变旋过程中会发生自催化相互作用。

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