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珊瑚树中紫丹醇C向紫丹醇E的化学转化及3-羟基紫丹醇E的结构

Chemical conversion of vibsanin C to vibsanin E and structure of 3-hydroxyvibsanin E from viburnum awabuki.

作者信息

Fukuyama Y, Minami H, Kagawa M, Kodama M, Kawazu K

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri University, Tokushima 770-8514, Japan, and Department of Bioresources, Okayama University, Tsushima, Okayama, 700-8530, Japan.

出版信息

J Nat Prod. 1999 Feb;62(2):337-9. doi: 10.1021/np980338v.

DOI:10.1021/np980338v
PMID:10075780
Abstract

Vibsanin E (4), a tricyclic vibsane-type diterpene, has been prepared in 50% yield from vibsanin C (2), a seven-membered ring vibsane-type diterpene by reaction with BF3.OEt2 at -78 degrees C. This chemical correlation not only established structure, including absolute configurations, but also has demonstrated a possible biosynthetic route to 4 via 2 derived from vibsanin B (1). The structure of 3-hydroxyvibsanin E (5), another example of a tricyclic seven-membered ring vibsane, isolated from the leaves of Viburnumawabuki, has been established by extensive analyses of 2D NMR data and comparison of its spectral data with those of 4.

摘要

卫矛宁E(4)是一种三环卫矛烷型二萜,由七元环卫矛烷型二萜卫矛宁C(2)在-78℃下与三氟化硼乙醚反应制备,产率为50%。这种化学关联不仅确定了其结构,包括绝对构型,还展示了一条从卫矛宁B(1)衍生的2经由4的可能生物合成途径。从珊瑚树叶片中分离得到的另一种三环七元环卫矛烷——3-羟基卫矛宁E(5)的结构,已通过对二维核磁共振数据的广泛分析以及将其光谱数据与4的光谱数据进行比较得以确定。

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