• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的卤代乙烯与酮烯醇盐的分子内偶联反应。桥连氮杂双环化合物的合成。

Palladium-catalyzed intramolecular coupling of vinyl halides and ketone enolates. Synthesis Of bridged azabicyclic compounds.

作者信息

Sole D, Peidro E, Bonjoch J

机构信息

Laboratory of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, University of Barcelona, 08028-Barcelona, Spain.

出版信息

Org Lett. 2000 Jul 27;2(15):2225-8. doi: 10.1021/ol005973i.

DOI:10.1021/ol005973i
PMID:10930249
Abstract

The palladium-mediated intramolecular coupling of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates is a useful methodology for the synthesis of nitrogen heterocycles and constitutes a new synthetic entry to the 2-azabicyclo[3.3.1]nonane framework. A study about the reaction conditions and the scope of the process is reported.

摘要

钯介导的氨基连接的卤代乙烯与酮烯醇盐的分子内偶联是合成氮杂环的一种有用方法，并且构成了通往2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的一种新的合成途径。本文报道了关于该反应条件及该过程适用范围的一项研究。

相似文献

1
Palladium-catalyzed intramolecular coupling of vinyl halides and ketone enolates. Synthesis Of bridged azabicyclic compounds.钯催化的卤代乙烯与酮烯醇盐的分子内偶联反应。桥连氮杂双环化合物的合成。
Org Lett. 2000 Jul 27;2(15):2225-8. doi: 10.1021/ol005973i.
2
Nitrogen heterocycles by palladium-catalyzed cyclization of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates.通过钯催化氨基连接的卤代乙烯和酮烯醇盐的环化反应合成氮杂环化合物。
J Org Chem. 2003 Jul 11;68(14):5746-9. doi: 10.1021/jo034299q.
3
Pd-catalyzed ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with aryl and vinyl halides: efficient entry to 2-substituted 1,2-dihydro-1-naphthols and 2-substituted 1-naphthols.钯催化的含氧和含氮双环烯烃与芳基卤化物和乙烯基卤化物的开环反应：高效合成2-取代的1,2-二氢-1-萘酚和2-取代的1-萘酚。
J Org Chem. 2006 Jun 23;71(13):4810-7. doi: 10.1021/jo060299p.
4
Palladium-catalyzed intermolecular alpha-arylation of zinc amide enolates under mild conditions.钯催化的锌酰胺烯醇盐在温和条件下的分子间α-芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2006 Apr 19;128(15):4976-85. doi: 10.1021/ja056076i.
5
Copper/amino acid catalyzed cross-couplings of aryl and vinyl halides with nucleophiles.铜/氨基酸催化的芳基卤化物和乙烯基卤化物与亲核试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1450-60. doi: 10.1021/ar8000298.
6
Palladium-catalyzed coupling of vinylogous amides with aryl halides: applications to the synthesis of heterocycles.钯催化烯酰胺与芳基卤化物的偶联反应：在杂环合成中的应用
Org Lett. 2000 Apr 20;2(8):1109-12. doi: 10.1021/ol000031z.
7
Synthesis of the 4-azatricyclo[5.2.2.0(4,8)]undecan-10-one core of daphniphyllum alkaloid calyciphylline A using a Pd-catalyzed enolate alkenylation.使用钯催化的烯醇盐烯基化反应合成虎皮楠生物碱 calyciphylline A 的 4-氮杂三环[5.2.2.0(4,8)]十一烷-10-酮核心结构。
Org Lett. 2005 Nov 24;7(24):5461-4. doi: 10.1021/ol052230u.
8
Cross-coupling reaction of alpha-chloroketones and organotin enolates catalyzed by zinc halides for synthesis of gamma-diketones.卤化锌催化α-氯代酮与有机锡烯醇盐的交叉偶联反应合成γ-二酮
J Am Chem Soc. 2002 Jun 26;124(25):7440-7. doi: 10.1021/ja0258172.
9
Palladium-phosphinous acid-catalyzed cross-coupling of aryl and acyl halides with aryl-, alkyl-, and vinylzinc reagents.钯-次膦酸催化芳基和酰基卤化物与芳基、烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联反应。
J Org Chem. 2008 Oct 3;73(19):7638-50. doi: 10.1021/jo801445y. Epub 2008 Sep 4.
10
Palladium-catalyzed inter- and intramolecular coupling reactions of aryl and vinyl halides mediated by indium.铟介导的钯催化芳基卤化物和乙烯基卤化物的分子间及分子内偶联反应
Org Lett. 2005 Jan 20;7(2):343-5. doi: 10.1021/ol047567v.

引用本文的文献

1
Total Synthesis of the Norcembranoid Scabrolide B and Its Transformation into Sinuscalide C, Ineleganolide, and Horiolide.降蒈二烯类化合物Scabrolide B的全合成及其向Sinuscalide C、Ineleganolide和Horiolide的转化
J Am Chem Soc. 2024 Sep 4;146(35):24250-24256. doi: 10.1021/jacs.4c09467. Epub 2024 Aug 21.
2
Enantioselective Total Synthesis of (-)-Himalensine A via a Palladium and 4-Hydroxyproline Co-catalyzed Desymmetrization of Vinyl-bromide-tethered Cyclohexanones.通过钯和 4-羟基脯氨酸共催化的连接溴的乙烯基-环已酮的去对称化反应实现（-）-喜马拉雅烯素 A 的对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2023 Mar 8;145(9):5422-5430. doi: 10.1021/jacs.2c13710. Epub 2023 Feb 23.
3
Transition-metal-free chemo- and regioselective vinylation of azaallyls.
无过渡金属参与的氮杂烯丙基的化学选择性和区域选择性乙烯基化反应。
Nat Chem. 2017 Oct;9(10):997-1004. doi: 10.1038/nchem.2760. Epub 2017 Apr 17.
4
Concise Total Synthesis of (-)-Affinisine Oxindole, (+)-Isoalstonisine, (+)-Alstofoline, (-)-Macrogentine, (+)-N -Demethylalstonisine, (-)-Alstonoxine A, and (+)-Alstonisine.（-）-阿菲尼辛氧化吲哚、（+）-异阿尔斯通辛、（+）-阿尔斯托弗林、（-）-大环精氨酸、（+）-N-去甲基阿尔斯通辛、（-）-阿尔斯托诺辛A和（+）-阿尔斯通辛的简洁全合成。
Chemistry. 2017 Nov 7;23(62):15805-15819. doi: 10.1002/chem.201703572. Epub 2017 Oct 18.
5
Regio- and stereospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation with an acyl anion equivalent: an approach to acyclic α-ternary β,γ-unsaturated aryl ketones.铑催化的区域和立体选择性烯丙基烷基化反应与酰基阴离子等价物：一种合成无环α-三元β，γ-不饱和芳基酮的方法。
Chem Sci. 2017 May 1;8(5):4001-4005. doi: 10.1039/c6sc05705e. Epub 2017 Mar 31.
6
A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes.酮衍生的硅基烯醇醚与炔烃之间的催化分子间形式烯反应
J Am Chem Soc. 2016 Sep 28;138(38):12316-9. doi: 10.1021/jacs.6b06847. Epub 2016 Sep 16.
7
Palladium-Catalyzed Selective α-Alkenylation of Pyridylmethyl Ethers with Vinyl Bromides.钯催化吡啶甲基醚与溴代乙烯的选择性 α-烯丙基化反应。
Org Lett. 2016 May 20;18(10):2371-4. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00815. Epub 2016 May 10.
8
Total synthesis of the akuammiline alkaloid picrinine.阿库铵类生物碱苦味林的全合成。
J Am Chem Soc. 2014 Mar 26;136(12):4504-7. doi: 10.1021/ja501780w. Epub 2014 Mar 12.
9
Enantiospecific total synthesis of the important biogenetic intermediates along the ajmaline pathway, (+)-polyneuridine and (+)-polyneuridine aldehyde, as well as 16-epivellosimine and macusine A.手性全合成阿马碱途径中的重要生物合成中间体(+)-多雷因和(+)-多雷因醛，以及 16-表维洛西敏和马库西因 A。
J Org Chem. 2010 May 21;75(10):3339-49. doi: 10.1021/jo100279w.
10
Total synthesis of the strychnos alkaloid (+)-minfiensine: tandem enantioselective intramolecular Heck-iminium ion cyclization.士的宁生物碱（+）-明菲辛的全合成：串联对映选择性分子内Heck-亚胺离子环化反应
J Am Chem Soc. 2008 Apr 16;130(15):5368-77. doi: 10.1021/ja800163v. Epub 2008 Feb 28.