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硫酸根阴离子(SO(4)(*)(-))作为原子氧供体参与阴离子跨环、自终止氧化自由基环化反应。

Sulfate radical anions (SO(4)(*)(-)) as donor of atomic oxygen in anionic transannular, self-terminating, oxidative radical cyclizations.

作者信息

Wille U

机构信息

Institut fur Organische Chemie der Universitat Kiel, Olshausenstrasse 40, 24098 Kiel, Germany.

出版信息

Org Lett. 2000 Nov 2;2(22):3485-8. doi: 10.1021/ol006527y.

DOI:10.1021/ol006527y
PMID:11082015
Abstract

SO(4)()(-) generated by the Fenton redox system S(2)O(8)(2)(-)- Fe(2+) induces a novel anionic, transannular, self-terminating, oxidative radical cyclization in the reactions with the ten-membered cycloalkyne 1 and the cycloalkynone 7, yielding the bicyclic ketones 5 and 6 or the alpha,beta-epoxy ketones 8 and 9, respectively. In these reactions SO(4)()(-) acts as an oxygen transfer reagent and can thus be considered as a donor of atomic oxygen in solution.

摘要

由芬顿氧化还原体系S₂O₈²⁻ - Fe²⁺产生的SO₄⁻*在与十元环炔烃1和环炔酮7的反应中引发了一种新型的阴离子型、跨环、自终止的氧化自由基环化反应,分别生成双环酮5和6或α,β-环氧酮8和9。在这些反应中,SO₄⁻*作为氧转移试剂,因此可被视为溶液中原子氧的供体。

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