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通过双分子内杂原子-迈克尔加成反应合成2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷：通往azaspiracids的F-G环系统的途径。

Synthesis of a 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane via double intramolecular hetero-Michael addition: entry to the F-G ring system of the azaspiracids.

作者信息

Aiguade J, Hao J, Forsyth C J

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, Minnesota, Minnesota 55455, USA.

出版信息

Org Lett. 2001 Apr 5;3(7):979-82.

PMID:11277774
Abstract

[structure: see text]. An effective approach to form a 1,3-disubstituted 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane system representing the core of the F and G rings (C28-C34) of the azaspiracid natural products has been developed. The double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) of a diol upon an ynone generated the bicyclic ketal in a highly diastereoselective fashion.

摘要

[结构：见正文]。已开发出一种有效的方法来形成1,3-二取代的2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷体系，该体系代表氮杂螺旋酸天然产物的F环和G环（C28-C34）的核心。二醇对炔酮的双分子内杂迈克尔加成（DIHMA）以高度非对映选择性的方式生成双环缩酮。

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