• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

3,7 - 二氧杂 - 9 - 氮杂 - 双环[3,3,1]壬烷的简洁合成

Concise synthesis of 3,7-dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane.

作者信息

Park Cheol-Min

机构信息

Cancer Research, Global Pharmaceutical R&D, Abbott Laboratories, 100 Abbott Park Rd., Abbott Park, Illinois 60064, USA.

出版信息

J Org Chem. 2006 Jan 6;71(1):413-5. doi: 10.1021/jo051982z.

DOI:10.1021/jo051982z
PMID:16388673
Abstract

[reaction: see text] The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pKa = 6.7) in good yield.

摘要

[反应:见正文] 胺的碱性对物理化学性质和药代动力学有很大影响。为了减弱吗啉的碱性,设计并合成了一种双环胺,引入了一个额外的β-氧原子。桥头α-氯胺官能团的跨环环化和还原以良好的产率生成了拓扑结构不寻常的胺(pKa = 6.7)。

相似文献

1
Concise synthesis of 3,7-dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane.3,7 - 二氧杂 - 9 - 氮杂 - 双环[3,3,1]壬烷的简洁合成
J Org Chem. 2006 Jan 6;71(1):413-5. doi: 10.1021/jo051982z.
2
A concise approach to 2-azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives from an acyclic precursor.一种从无环前体合成2-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的简洁方法。
J Org Chem. 2005 Nov 11;70(23):9640-3. doi: 10.1021/jo051471c.
3
Azabicycloalkenes as synthetic intermediates: application to the preparation of diazabicycloalkane scaffolds.氮杂双环烯烃作为合成中间体:在二氮杂双环烷骨架制备中的应用。
Org Lett. 2006 Apr 13;8(8):1681-4. doi: 10.1021/ol060287q.
4
Synthesis of azabicyclo[2.2.n]alkane systems as analogues of 3-[1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl- methoxy]pyridine (A-84543).氮杂双环[2.2.n]烷烃体系作为3-[1-甲基-2-(S)-吡咯烷基甲氧基]吡啶(A-84543)类似物的合成
J Org Chem. 2007 Apr 13;72(8):3112-5. doi: 10.1021/jo0700732. Epub 2007 Mar 20.
5
Synthesis, structural identification, and ligand binding of tropane ring analogs of paroxetine and an unexpected aza-bicyclo[3.2.2]nonane rearrangement product.
Bioorg Med Chem. 2005 Apr 1;13(7):2439-49. doi: 10.1016/j.bmc.2005.01.046.
6
Lewis acid-mediated generation of bicyclo[5.3.0]decanes and bicyclo[4.3.0]nonanes.路易斯酸介导的双环[5.3.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷的生成。
Org Lett. 2005 Dec 22;7(26):5785-8. doi: 10.1021/ol051498i.
7
Synthesis of a 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane via double intramolecular hetero-Michael addition: entry to the F-G ring system of the azaspiracids.通过双分子内杂原子-迈克尔加成反应合成2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷:通往azaspiracids的F-G环系统的途径。
Org Lett. 2001 Apr 5;3(7):979-82.
8
Synthesis of 1,10-dimethylbicyclo[8.8.8]hexacosane and 1,10-dihydroxybicyclo[8.8.8]hexacosane.1,10 - 二甲基双环[8.8.8]二十六烷和1,10 - 二羟基双环[8.8.8]二十六烷的合成
Org Lett. 2005 Jul 7;7(14):2841-3. doi: 10.1021/ol050714k.
9
Rearrangement of a mesylate tropane intermediate in nucleophilic substitution reactions. Synthesis of aza-bicyclo[3.2.1]octane and aza-bicyclo[3.2.2]nonane ethers, imides, and amines.亲核取代反应中磺酸甲酯托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚、酰亚胺及胺的合成。
J Org Chem. 2002 May 31;67(11):3637-42. doi: 10.1021/jo010973x.
10
Memory of chirality in the transannular cyclization of cyclodecenyl radicals.环癸烯基自由基跨环环化反应中的手性记忆。
Org Lett. 2004 Aug 5;6(16):2713-6. doi: 10.1021/ol049038x.

引用本文的文献

1
Different routes for the construction of biologically active diversely functionalized bicyclo[3.3.1]nonanes: an exploration of new perspectives for anticancer chemotherapeutics.构建具有生物活性的多种功能化双环[3.3.1]壬烷的不同途径:抗癌化疗新视角探索
RSC Adv. 2023 Jul 25;13(32):22389-22480. doi: 10.1039/d3ra02003g. eCollection 2023 Jul 19.
2
Regiodivergent and Diastereoselective CuH-Catalyzed Allylation of Imines with Terminal Allenes.区域发散和对映选择性的 CuH 催化亚胺与末端烯丙基的加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Nov 2;55(45):14077-14080. doi: 10.1002/anie.201608446. Epub 2016 Oct 10.