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催化不对称乙烯基型 Mukaiyama-羟醛(CAVM)反应:烯醇负离子活化

Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama-aldol (CAVM) reactions: the enolate activation.

作者信息

Bluet G, Campagne J M

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, F-91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

J Org Chem. 2001 Jun 15;66(12):4293-8. doi: 10.1021/jo015567s.

DOI:10.1021/jo015567s
PMID:11397166
Abstract

The Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama (CAVM) reactions of various aldehydes with dienolate 1 using different enolate activations (CuF*(S)-TolBinap, t-BuOCu*(S)-Tol-Binap, and various chiral nonracemic ammonium fluorides derived from cinchona alkaloids) are described. These reactions proved to be highly regioselective leading exclusively to the alpha-aldol products in good yields and poor to good enantioselectivities.

摘要

描述了使用不同的烯醇化物活化剂(CuF*(S)-TolBinap、t-BuOCu*(S)-Tol-Binap以及源自金鸡纳生物碱的各种手性非外消旋氟化铵),使各种醛与烯醇化物1发生催化不对称乙烯基类似物 Mukaiyama(CAVM)反应。这些反应被证明具有高度的区域选择性,仅以良好的产率生成α-羟醛产物,对映选择性从低到高。

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