• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

P-手性联萘取代单膦:合成及其在烯醇化物乙烯基化/芳基化反应中的应用

P-chirogenic binaphthyl-substituted monophosphines: synthesis and use in enolate vinylation/arylation reactions.

作者信息

Hamada Takayuki, Buchwald Stephen L

机构信息

Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, Massachusetts 02139, USA.

出版信息

Org Lett. 2002 Mar 21;4(6):999-1001. doi: 10.1021/ol025563p.

DOI:10.1021/ol025563p
PMID:11893206
Abstract

[reaction: see text] New phosphine ligands possessing both axial chirality and a chirogenic phosphorus center were prepared from (R)-2-bromo-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl (1) via a simple Li-halogen exchange protocol. The asymmetric vinylation of a ketone enolate with (R,R(P))-2-(tert-butylphenylphosphino)-2'-N,N-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl (2a) afforded the coupling product with good enantiomeric excess.

摘要

[反应:见正文] 通过简单的锂-卤素交换方法,由(R)-2-溴-2'-N,N-(二甲基氨基)-1,1'-联萘(1)制备了具有轴向手性和手性磷中心的新型膦配体。 用(R,R(P))-2-(叔丁基苯基膦基)-2'-N,N-(二甲基氨基)-1,1'-联萘(2a)对酮烯醇化物进行不对称乙烯基化反应,得到对映体过量良好的偶联产物。

相似文献

1
P-chirogenic binaphthyl-substituted monophosphines: synthesis and use in enolate vinylation/arylation reactions.P-手性联萘取代单膦:合成及其在烯醇化物乙烯基化/芳基化反应中的应用
Org Lett. 2002 Mar 21;4(6):999-1001. doi: 10.1021/ol025563p.
2
Chiral monodentate phosphine ligand MOP for transition-metal-catalyzed asymmetric reactions.用于过渡金属催化不对称反应的手性单齿膦配体MOP
Acc Chem Res. 2000 Jun;33(6):354-62. doi: 10.1021/ar990080f.
3
P-chiral, monodentate ferrocenyl phosphines, novel ligands for asymmetric catalysis.P-手性单齿二茂铁基膦,用于不对称催化的新型配体。
J Org Chem. 2003 Jan 10;68(1):156-66. doi: 10.1021/jo0264123.
4
Modular synthesis of ChiraClick ligands: a library of P-chirogenic phosphines.手性点击配体的模块化合成:P-手性膦库
J Comb Chem. 2007 May-Jun;9(3):477-86. doi: 10.1021/cc0601635. Epub 2007 Mar 10.
5
Organoplatinum complex promoted the asymmetric endo stereochemically controlled Diels-Alder reaction between 3-diphenylphosphinofuran and diphenylvinylphosphine.有机铂配合物促进了 3-二苯膦基呋喃和二苯乙烯基膦的不对称内endo 立体控制 Diels-Alder 反应。
Inorg Chem. 2009 Dec 7;48(23):11394-8. doi: 10.1021/ic9014543.
6
Diastereoselective Synthesis of P-Chirogenic and Atropisomeric 2,2'-Bisphosphino-1,1'-binaphthyls Enabled by Internal Phosphine Oxide Directing Groups.通过内氧化膦导向基团实现对映选择性合成P-手性和阻转异构的2,2'-双膦基-1,1'-联萘
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 May 18;59(21):8153-8159. doi: 10.1002/anie.202001561. Epub 2020 Apr 16.
7
A hybrid phosphorus ligand for highly enantioselective asymmetric hydroformylation.一种用于高对映选择性不对称氢甲酰化反应的混合磷配体。
J Am Chem Soc. 2006 Jun 7;128(22):7198-202. doi: 10.1021/ja057065s.
8
Chiral P,N-ligands based on ketopinic acid in the asymmetric Heck reaction.基于酮基频哪醇酸的手性P,N配体在不对称Heck反应中的应用。
Org Lett. 2001 Jan 25;3(2):161-4. doi: 10.1021/ol006747b.
9
Regioselective Heck vinylation of electron-rich olefins with vinyl halides: is the neutral pathway in operation?富电子烯烃与卤化乙烯的区域选择性赫克乙烯基化反应:中性途径是否在起作用?
J Org Chem. 2009 Apr 3;74(7):2692-8. doi: 10.1021/jo802781m.
10
Synthesis of binaphthyl based phosphine and phosphite ligands.联萘基膦和膦酸酯配体的合成。
Chem Soc Rev. 2013 Aug 21;42(16):6990-7027. doi: 10.1039/c3cs60116a.

引用本文的文献

1
Diversity-oriented synthesis of P-stereogenic and axially chiral monodentate biaryl phosphines enabled by C-P bond cleavage.通过C-P键裂解实现的P-手性和轴向手性单齿联芳基膦的多样性导向合成。
Nat Commun. 2023 Jul 24;14(1):4437. doi: 10.1038/s41467-023-40138-8.
2
A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes.酮衍生的硅基烯醇醚与炔烃之间的催化分子间形式烯反应
J Am Chem Soc. 2016 Sep 28;138(38):12316-9. doi: 10.1021/jacs.6b06847. Epub 2016 Sep 16.
3
Synthesis and Alkali-Metal-Ion Complexation of P-Stereogenic Diphosphacrowns.
P-手性双磷冠醚的合成及其与碱金属离子的络合作用
ChemistryOpen. 2016 Jun 2;5(4):325-30. doi: 10.1002/open.201600033. eCollection 2016 Aug.
4
Palladium-Catalyzed Selective α-Alkenylation of Pyridylmethyl Ethers with Vinyl Bromides.钯催化吡啶甲基醚与溴代乙烯的选择性 α-烯丙基化反应。
Org Lett. 2016 May 20;18(10):2371-4. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00815. Epub 2016 May 10.
5
Directed aromatic functionalization in natural-product synthesis: Fredericamycin A, nothapodytine B, and topopyrones B and D.天然产物合成中的导向芳基功能化:弗雷德里克霉素 A、那他霉素 B 以及拓扑酮 B 和 D。
Beilstein J Org Chem. 2011;7:1475-85. doi: 10.3762/bjoc.7.171. Epub 2011 Oct 28.
6
Palladium(0)-catalyzed arylative dearomatization of phenols.钯(0)催化的酚的芳基去芳构化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Jun 22;133(24):9282-5. doi: 10.1021/ja203644q. Epub 2011 May 25.
7
Palladium-catalyzed enantioselective alpha-arylation and alpha-vinylation of oxindoles facilitated by an axially chiral P-stereogenic ligand.轴手性磷立体中心配体促进的钯催化氧化吲哚的对映选择性α-芳基化和α-乙烯基化反应
J Am Chem Soc. 2009 Jul 29;131(29):9900-1. doi: 10.1021/ja903880q.