Margl Lilla, Tei Andreas, Gyurján István, Wink Michael
Research Institute for Medicinal Plants, Budakalász, Hungary.
Z Naturforsch C J Biosci. 2002 Jan-Feb;57(1-2):63-71. doi: 10.1515/znc-2002-1-211.
The occurrence of thiophenic compounds in diverse plant organs and in in vitro root-, callus- and cell suspension cultures of Tagetes patula cv. Carmen was investigated using capillary GLC and GLC-MS. The separation of thiophenes by capillary GLC and the group specific MS fragmentation with the typical sulfur isotope peaks allowed the unequivocal assignment of individual thiophenes in complex mixtures, even when occurring in traces and in the presence of different geometrical isomers. The extracts of Tagetes patula cv. Carmen contained the following 8 thiophene compounds: 5-(3-buten-1-ynyl)-2,2'-bithienyl (BBT), 5'-methyl-5-(3-buten-1-ynyl)-2,2'-bithienyl (MeBBT), 5-(1-pentynyl)-2,2'-bithienyl (PBT), 5-(4-hydroxy-1-butynyl)-2,2'-bithienyl (BBTOH), 2,2',5,2"-terthienyl (alpha-T), 5-(4-acetoxy-1-butynyl)-2,2'-bithienyl (BBTOAc), 5-methylaceto-5'-(3-buten-1-ynyl)-2,2'-bithienyl (AcOCH2BBT), and 5-(3,4-diacetoxy-1-butynyl)-2,2'-bithienyl (BBT(OAc)2). The most complex thiophene profile, including the less common PBT was detected in aerial parts of freshly harvested plant material. Under in vitro conditions only the root cultures, but not callus or cell suspension cultures produced substantial amounts of irregular thiophenes confirming that roots are the main site of thiophene biosynthesis.
利用毛细管气相色谱法（GLC）和气相色谱 - 质谱联用技术（GLC - MS），对孔雀草品种卡门（Tagetes patula cv. Carmen）不同植物器官以及离体根、愈伤组织和细胞悬浮培养物中噻吩类化合物的存在情况进行了研究。通过毛细管气相色谱法分离噻吩，并利用具有典型硫同位素峰的基团特异性质谱裂解，即使在痕量存在且有不同几何异构体的复杂混合物中，也能明确鉴定出各个噻吩。孔雀草品种卡门的提取物含有以下8种噻吩化合物：5 -（3 - 丁烯 - 1 - 炔基）- 2,2'- 联噻吩（BBT）、5'- 甲基 - 5 -（3 - 丁烯 - 1 - 炔基）- 2,2'- 联噻吩（MeBBT）、5 -（1 - 戊炔基）- 2,2'- 联噻吩（PBT）、5 -（4 - 羟基 - 1 - 丁炔基）- 2,2'- 联噻吩（BBTOH）、2,2',5,2'' - 四噻吩（α - T）、5 -（4 - 乙酰氧基 - 1 - 丁炔基）- 2,2'- 联噻吩（BBTOAc）、5 - 甲基乙酰基 - 5'-（3 - 丁烯 - 1 - 炔基）- 2,2'- 联噻吩（AcOCH2BBT）以及5 -（3,4 - 二乙酰氧基 - 1 - 丁炔基）- 2,2'- 联噻吩（BBT(OAc)2）。在新鲜收获的植物材料地上部分检测到了最复杂的噻吩谱，包括不太常见的PBT。在离体条件下，只有根培养物能产生大量不规则噻吩，而愈伤组织或细胞悬浮培养物则不能，这证实了根是噻吩生物合成的主要部位。
