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用于高效不对称合成α-芳基氨基酸的快速室温动态动力学拆分方法的开发。

Development of a rapid, room-temperature dynamic kinetic resolution for efficient asymmetric synthesis of alpha-aryl amino acids.

作者信息

Hang Jianfeng, Li Hongming, Deng Li

机构信息

Department of Chemistry, Brandeis University, Waltham, Massachusetts 02454-9110, USA.

出版信息

Org Lett. 2002 Sep 19;4(19):3321-4. doi: 10.1021/ol026660l.

DOI:10.1021/ol026660l
PMID:12227779
Abstract

[reaction: see text] A rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from racemic UNCAs.

摘要

[反应:见正文] 在室温下,通过修饰金鸡纳生物碱的双功能催化实现了外消旋α-芳基未保护氨基酸(UNCAs)的快速、高效且通用的动态动力学拆分(DKR)。这种DKR促成了一种高对映选择性催化方法的开发,可从外消旋UNCAs以89 - 92%的对映体过量(ee)和86 - 95%的产率实际合成多种α-芳基和α-杂芳基氨基酸。

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