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通过双分子内C-H插入过程催化不对称合成1,1'-螺二茚满-3,3'-二酮

Catalytic asymmetric synthesis of 1,1'-spirobi[indan-3,3'-dione] via a double intramolecular C-H insertion process.

作者信息

Takahashi T, Tsutsui H, Tamura M, Kitagaki S, Nakajima M, Hashimoto S

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo 060-0812, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2001 Sep 7(17):1604-5. doi: 10.1039/b103747c.

DOI:10.1039/b103747c
PMID:12240403
Abstract

A highly efficient one-pot construction of optically active 1,1'-spirobi[indan-3,3'-dione] derivative (up to 80% ee) has been achieved by exploiting the double intramolecular C-H insertion reaction of dimethyl 2,2'-methylenebis(alpha-diazo-beta-oxobenzenepropanoate) under the influence of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(R or S)-tert-leucinate] as a catalyst.

摘要

通过利用2,2'-亚甲基双(α-重氮-β-氧代苯丙酸甲酯)在四[ N-邻苯二甲酰基-(R或S)-叔亮氨酸]二铑(II)作为催化剂的影响下的双分子内C-H插入反应，实现了光学活性1,1'-螺双[茚满-3,3'-二酮]衍生物的高效一锅法构建(对映体过量高达80%)。

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