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一种温和的、非碱性硫醚合成方法。铜催化硼酸与N-硫代(烷基、芳基、杂芳基)酰亚胺的偶联反应。

A mild, nonbasic synthesis of thioethers. The copper-catalyzed coupling of boronic acids with N-thio(alkyl, aryl, heteroaryl)imides.

作者信息

Savarin Cecile, Srogl Jiri, Liebeskind Lanny S

机构信息

Emory University, Department of Chemistry, 1515 Pierce Drive, Atlanta, Georgia 30322, USA.

出版信息

Org Lett. 2002 Nov 28;4(24):4309-12. doi: 10.1021/ol026948a.

Abstract

[reaction: see text] A new synthesis of thioethers is described. The reaction of boronic acids with aryl, heteroaryl, and alkyl N-thioimides in the presence of catalytic quantities of a Cu(I) carboxylate affords good to excellent yields of thioethers. This reaction takes place in the absence of a base under mild conditions (THF, 45-50 degrees C, 2.5-12 h) and represents an interesting complement to known methods for thioether synthesis.

摘要

[反应:见正文] 本文描述了一种硫醚的新合成方法。在催化量的羧酸铜(I)存在下,硼酸与芳基、杂芳基和烷基N-硫代酰亚胺反应,可得到产率良好至优异的硫醚。该反应在无碱条件下、温和条件下(四氢呋喃,45 - 50℃,2.5 - 12小时)进行,是硫醚合成已知方法的一种有趣补充。

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