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基于酶功能的(+)-大球壳菌素A、C、E、F和G的全合成

Total synthesis of (+)-macrosphelides A, C, E, F, and G based on enzymatic function.

作者信息

Akita Hiroyuki, Nakamura Hiroshi, Ono Machiko

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Toho University, Chiba, Japan.

出版信息

Chirality. 2003 May 5;15(4):352-9. doi: 10.1002/chir.10203.

DOI:10.1002/chir.10203
PMID:12666244
Abstract

The total synthesis of (+)-macrosphelide A (1) (18.5% overall yield in 11 steps), (+)-macrosphelide C (2) (25% overall yield in 9 steps), (+)-macrosphelide E (3) (23.9% overall yield in 11 steps), (+)-macrosphelide F (4) (20% overall yield in 9 steps), and (+)-macrosphelide G (5) (22% overall yield in 9 steps) was achieved from a chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 10.

摘要

通过化学酶促反应产物(4R,5S)-4-苄氧基-5-羟基-2(E)-己烯酸酯10实现了(+)-大环内酯A(1)(11步总产率18.5%)、(+)-大环内酯C(2)(9步总产率25%)、(+)-大环内酯E(3)(11步总产率23.9%)、(+)-大环内酯F(4)(9步总产率20%)和(+)-大环内酯G(5)(9步总产率22%)的全合成。

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