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由2-氯吡啶基络合诱导的首次区域选择性邻位锂化反应。

First regioselective ortho-lithiation induced by a 2-chloropyridyl group complexation.

作者信息

Fort Yves, Rodriguez Alain L

机构信息

Synthèse Organique et Réactivité, UMR CNRS-UHP 7565, Faculté des Sciences, Université Henri Poincaré-Nancy I, BP 239, 54506 Vandoeuvre-Lès-Nancy, France.

出版信息

J Org Chem. 2003 Jun 13;68(12):4918-22. doi: 10.1021/jo026788g.

DOI:10.1021/jo026788g
PMID:12790600
Abstract

It is shown that t-BuLi in Et(2)O promotes an exclusive regioselective metalation of 2-aryl-6-chloropyridine compounds at the aromatic ortho position demonstrating that the 2-chloropyridyl moiety may be considered as a directing group. This functionally directed metalation group was successfully used for the selective lithiation of substituted aromatics and for the straightforward preparation of new N,P ligands.

摘要

结果表明,在乙醚中的叔丁基锂能促使2-芳基-6-氯吡啶化合物在芳环邻位发生专一的区域选择性金属化反应,这表明2-氯吡啶基部分可被视为一个导向基团。这个具有功能导向性的金属化基团已成功用于取代芳烃的选择性锂化反应以及新型氮磷配体的直接制备。

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引用本文的文献

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Using the general-purpose reactivity indicator: challenging examples.使用通用反应性指标:具有挑战性的示例。
J Mol Model. 2016 Mar;22(3):57. doi: 10.1007/s00894-016-2910-7. Epub 2016 Feb 16.