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恶唑啉基环氧乙烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成

Oxazolinyloxiranyllithium-mediated stereoselective synthesis of alpha-epoxy-beta-amino acids.

作者信息

Luisi Renzo, Capriati Vito, Degennaro Leonardo, Florio Saverio

机构信息

Dipartimento Farmaco-Chimico, Università di Bari, Via E. Orabona 4, I-70126 Bari, C.N.R., Istituto di Chimica dei Composti OrganoMetallici ICCOM, Sezione di Bari, Italy.

出版信息

Org Lett. 2003 Jul 24;5(15):2723-6. doi: 10.1021/ol034927q.

DOI:10.1021/ol034927q
PMID:12868899
Abstract

[reaction: see text] The stereoselective synthesis of novel alpha-epoxy-beta-amino acids is described by a route that combines the chemistry of oxazolinyloxiranyllithiums with that of nitrones. The intermediate trioxadiazadispiro[2.0.4.3]undecanes 4 have been isolated and converted by hydrolysis into epoxy-5-isoxazolidinones 5 which can be transformed into the alpha-epoxy-beta-amino acids 8 by N-O reduction.

摘要

[反应：见正文] 本文描述了一种新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成方法，该方法将恶唑啉基环氧锂的化学与硝酮的化学相结合。中间体三恶二氮杂双螺[2.0.4.3]十一烷4已被分离出来，并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，后者可通过N-O还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

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