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硝酮与炔醇盐的阴离子型逆电子需求1,3-偶极环加成反应。简便立体选择性合成5-异恶唑烷酮以制备β-氨基酸。

Anionic inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with ynolates. Facile stereoselective synthesis of 5-isoxazolidinones leading to beta-amino acids.

作者信息

Shindo Mitsuru, Itoh Kotaro, Tsuchiya Chinatsu, Shishido Kozo

机构信息

Institute for Medicinal Resources, University of Tokushima, Sho-machi 1, Japan.

出版信息

Org Lett. 2002 Sep 5;4(18):3119-21. doi: 10.1021/ol0264455.

DOI:10.1021/ol0264455
PMID:12201731
Abstract

[reaction: see text] The inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with ynolates, followed by quenching with t-BuOH, produced substituted 5-isoxazolidinones with good trans-selectivity. These products were easily converted into beta-amino acids.

摘要

[反应：见正文] 硝酮与烯醇化物的逆电子需求1,3 - 偶极环加成反应，随后用叔丁醇淬灭，生成具有良好反式选择性的取代5 - 异恶唑烷酮。这些产物很容易转化为β - 氨基酸。

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