• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

脯氨酸催化的α,α-二取代醛的不对称胺化反应:构型稳定的对映体富集α-氨基醛的合成

Proline-catalysed asymmetric amination of alpha,alpha-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched alpha-aminoaldehydes.

作者信息

Vogt Henning, Vanderheiden Sylvia, Bräse Stefan

机构信息

Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie der Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, D-53121 Bonn, Germany.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2003 Oct 7(19):2448-9. doi: 10.1039/b305465a.

DOI:10.1039/b305465a
PMID:14587725
Abstract

Proline-catalysed amination of alpha,alpha-disubstituted racemic aldehydes with azodicarboxylates proceeds smoothly to give configurationally stable scalemic aldehydes and oxazolidinones in up to 86% ee.

摘要

脯氨酸催化α,α-二取代外消旋醛与偶氮二羧酸酯的胺化反应顺利进行,可得到构型稳定的非对映体过量高达86%的醛和恶唑烷酮。

相似文献

1
Proline-catalysed asymmetric amination of alpha,alpha-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched alpha-aminoaldehydes.脯氨酸催化的α,α-二取代醛的不对称胺化反应:构型稳定的对映体富集α-氨基醛的合成
Chem Commun (Camb). 2003 Oct 7(19):2448-9. doi: 10.1039/b305465a.
2
Direct catalytic asymmetric alpha-amination of aldehydes.醛的直接催化不对称α-胺化反应。
J Am Chem Soc. 2002 May 22;124(20):5656-7. doi: 10.1021/ja0261325.
3
Proline-catalyzed asymmetric alpha-amination of aldehydes and ketones--an astonishingly simple access to optically active alpha-hydrazino carbonyl compounds.脯氨酸催化的醛和酮的不对称α-胺化反应——一种获得光学活性α-肼基羰基化合物的极其简单的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2003 Mar 3;42(9):975-8. doi: 10.1002/anie.200390283.
4
Unusual reversal of enantioselectivity in the proline-mediated alpha-amination of aldehydes induced by tertiary amine additives.三级胺添加剂诱导的脯氨酸介导的醛的α-胺化反应中对映选择性的反常反转。
J Am Chem Soc. 2010 Jun 9;132(22):7598-9. doi: 10.1021/ja102718x.
5
Diastereoselective oxidative α-amination of aliphatic aldehydes catalyzed by iodine: synthesis of syn-γ-hydroxy-α-amino acetals.碘催化的脂肪族醛的对映选择性氧化 α-胺化:顺式-γ-羟基-α-氨基缩醛的合成。
Org Biomol Chem. 2013 Dec 28;11(48):8387-94. doi: 10.1039/c3ob42043d. Epub 2013 Nov 4.
6
Enamine carboxylates as stereodetermining intermediates in prolinate catalysis.Enamine 羧酸酯作为脯氨酸催化中的立体决定中间体。
Org Lett. 2011 Oct 21;13(20):5644-7. doi: 10.1021/ol2023533. Epub 2011 Sep 29.
7
Enantioselective synthesis of syn/anti-1,3-amino alcohols via proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes.通过脯氨酸催化的连续 α-氨氧化/α-氨基化和醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应对映选择性合成 syn/anti-1,3-氨基醇。
Org Lett. 2010 Jun 18;12(12):2762-5. doi: 10.1021/ol100856u.
8
Organocatalytic asymmetric assembly reactions: one-pot synthesis of functionalized beta-amino alcohols from aldehydes, ketones, and azodicarboxylates.有机催化不对称组装反应:由醛、酮和偶氮二甲酸酯一锅法合成官能化β-氨基醇
Org Lett. 2003 May 15;5(10):1685-8. doi: 10.1021/ol034333n.
9
Enantioselective direct α-amination of aldehydes via a photoredox mechanism: a strategy for asymmetric amine fragment coupling.通过光氧化还原机制实现醛的对映选择性直接 α-胺化:一种不对称胺片段偶联的策略。
J Am Chem Soc. 2013 Aug 7;135(31):11521-4. doi: 10.1021/ja406181e. Epub 2013 Jul 26.
10
Versatile synthons for optically pure alpha-amino aldehydes and alpha-amino acids: (+)- and (-)-4,5-dialkoxy-2-oxazolidinones.用于光学纯α-氨基醛和α-氨基酸的通用合成子:(+)-和(-)-4,5-二烷氧基-2-恶唑烷酮。
Org Lett. 2001 Mar 22;3(6):897-9. doi: 10.1021/ol015535r.

引用本文的文献

1
Challenges and recent advancements in the synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids.α,α-二取代α-氨基酸合成中的挑战和最新进展。
Nat Commun. 2024 Feb 17;15(1):1474. doi: 10.1038/s41467-024-45790-2.
2
Catalytic Asymmetric α-Functionalization of α-Branched Aldehydes.α-支链醛的手性催化不对称α-官能化。
Molecules. 2023 Mar 16;28(6):2694. doi: 10.3390/molecules28062694.
3
Organocatalytic Enantioselective α-Nitrogenation of α,α-Disubstituted Aldehydes in the Absence of a Solvent.无溶剂条件下有机催化的α,α-二取代醛的对映选择性α-氮官能团化反应。
J Org Chem. 2022 Nov 4;87(21):14507-14513. doi: 10.1021/acs.joc.2c01919. Epub 2022 Oct 25.
4
Synthesis of Atropisomeric Hydrazides by One-Pot Sequential Enantio- and Diastereoselective Catalysis.通过一锅顺序对映选择性和非对映选择性催化合成对映异构的酰肼。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Oct 17;61(42):e202209895. doi: 10.1002/anie.202209895. Epub 2022 Sep 12.
5
Asymmetric amination of α,α-dialkyl substituted aldehydes catalyzed by a simple chiral primary amino acid and its application to the preparation of a S1P agonist.由一种简单的手性伯氨基酸催化的α,α-二烷基取代醛的不对称胺化反应及其在S1P激动剂制备中的应用。
RSC Adv. 2019 Oct 18;9(57):33497-33505. doi: 10.1039/c9ra06210f. eCollection 2019 Oct 15.
6
Electrophilic Aminating Agents in Total Synthesis.亲电胺化试剂在全合成中的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Dec 1;60(49):25640-25666. doi: 10.1002/anie.202102864. Epub 2021 Aug 6.
7
Design and synthesis of selective sphingosine-1-phosphate receptor 1 agonists with increased phosphorylation rates.磷酸鞘氨醇-1-磷酸受体1激动剂的设计与合成:磷酸化速率提高的选择性激动剂
Acta Pharm Sin B. 2020 Jun;10(6):1134-1142. doi: 10.1016/j.apsb.2019.11.005. Epub 2019 Nov 15.
8
Direct asymmetric amination of α-branched cyclic ketones catalyzed by a chiral phosphoric acid.手性磷酸催化的α-支链环酮的直接不对称胺化反应
J Am Chem Soc. 2015 Mar 11;137(9):3205-8. doi: 10.1021/jacs.5b00229. Epub 2015 Feb 26.
9
Organocatalyzed asymmetric alpha-oxidation, alpha-aminoxylation and alpha-amination of carbonyl compounds.有机催化的不对称羰基化合物的α-氧化、α-氨氧化和α-氨基化反应。
Molecules. 2010 Feb 11;15(2):917-58. doi: 10.3390/molecules15020917.