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15-脱氧-Δ12,14-前列腺素J2的首次全合成及C14立体化学的明确归属。

The first total synthesis of 15-deoxy-Delta12,14-prostaglandin J2 and the unambiguous assignment of the C14 stereochemistry.

作者信息

Brummond Kay M, Sill Peter C, Chen Hongfeng

机构信息

University of Pittsburgh, Department of Chemistry, Pittsburgh, Pennsylvania 15260, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Jan 22;6(2):149-52. doi: 10.1021/ol035590v.

Abstract

[reaction: see text] The first total synthesis of 15-deoxy-Delta12,14-prostaglandin J2 is reported. The highly unsaturated cyclopentenone prostaglandin was obtained via a silicon-tethered allenic [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction developed in our group. In addition, the stereochemistry at C14 has been assigned unambiguously.

摘要

[反应:见正文] 报道了15-脱氧-Δ12,14-前列腺素J2的首次全合成。这种高度不饱和的环戊烯酮类前列腺素是通过我们小组开发的硅连接的烯丙基[2 + 2 + 1]环加成反应得到的。此外,已明确确定了C14的立体化学。

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