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用于SNF 4435C和D的全取代四烯模型通过电环化反应生成的“内型”和“外型”双环[4.2.0] - 辛二烯异构体。通过选择官能化取代基来控制立体化学。

"Endo" and "exo" bicyclo[4.2.0]-octadiene isomers from the electrocyclization of fully substituted tetraene models for SNF 4435C and D. control of stereochemistry by choice of a functionalized substituent.

作者信息

Parker Kathlyn A, Lim Yeon-Hee

机构信息

Department of Chemistry, State University of New York at Stony Brook, Stony Brook, New York, 11794-3400, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Jan 22;6(2):161-4. doi: 10.1021/ol036048+.

DOI:10.1021/ol036048+
PMID:14723518
Abstract

[reaction: see text] A tandem electrocyclic closure, perceived as the key step in a biomimetic approach to SNF 4435C and D, was tested with 1,1,8-trisubstituted tetraene substrates. The ratio of endo:exo products could be controlled by the choice of the RZ substituent at C-1. On the basis of these results, a short stereoselective route to an advanced SNF 4435 intermediate was devised.

摘要

[反应:见正文] 串联电环化闭环反应被视为仿生合成SNF 4435C和D方法中的关键步骤,该反应在1,1,8-三取代四烯底物上进行了测试。内型:外型产物的比例可通过选择C-1位的RZ取代基来控制。基于这些结果,设计了一条通往高级SNF 4435中间体的短立体选择性路线。

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