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合成中的苯并噻嗪类。迈向拟蕨素唑的合成。

Benzothiazines in synthesis. Toward the synthesis of pseudopteroxazole.

作者信息

Harmata Michael, Hong Xuechuan, Barnes Charles L

机构信息

Department of Chemistry, University of Missouri-Columbia, Columbia, Missouri 65211, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Jun 24;6(13):2201-3. doi: 10.1021/ol049334+.

DOI:10.1021/ol049334+
PMID:15200320
Abstract

[reaction: see text] The tricyclic benzothiazine 15 was prepared in a straightforward fashion via a completely stereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation. This compound represents a potential precursor to the antitubercular agent, pseudopteroxazole. Its synthesis proceeded via a completely selective, intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester, followed by functional group manipulations.

摘要

[反应:见正文] 三环苯并噻嗪15通过完全立体选择性的分子内傅克烷基化以直接的方式制备。该化合物是抗结核药物假蕨素唑的潜在前体。其合成过程是通过亚磺酰亚胺稳定的碳负离子向α,β-不饱和酯进行完全选择性的分子内加成,然后进行官能团操作。

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