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短链合成螺旋真菌素A和B的6,6-螺缩酮核心结构。

Short synthesis of the 6,6-spiroketal cores of spirofungins A and B.

作者信息

Dias Luiz C, de Oliveira Luciana G

机构信息

Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, UNICAMP, C.P. 6154 13084-971, Campinas, SP, Brazil.

出版信息

Org Lett. 2004 Jul 22;6(15):2587-90. doi: 10.1021/ol0491078.

DOI:10.1021/ol0491078
PMID:15255697
Abstract

[reaction: see text] Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.

摘要

[反应:见正文] 报道了抗真菌抗生素螺旋菌素A和B全合成的初步研究工作。描述了这两种化合物C9-C20 6,6-螺缩酮片段的简短而高效的合成方法。这种不对称方法采用了锂化N,N-二甲基腙的高效烷基化反应,随后在酸性条件下形成螺缩酮。

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