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利用分子内Heck反应合成中环杂环化合物。

Synthesis of medium ring heterocycles using an intramolecular Heck reaction.

作者信息

Arnold Leggy A, Luo Wenchen, Guy R Kiplin

机构信息

Department of Pharmaceutical Chemistry, University of California-San Francisco, 600 16th Street, San Francisco, California 94143-2280, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Aug 19;6(17):3005-7. doi: 10.1021/ol0487884.

DOI:10.1021/ol0487884
PMID:15330669
Abstract

Historically, general convergent syntheses of medium ring heterocycles have been difficult to develop. Herein, we describe the synthesis of five classes of heterocycles: dihydrodibenzo[b,f]azepine, -oxocine, and -thiocine and dibenzo[b,f]azepine and -oxepine using a strategy of alkylation followed by highly selective intramolecular Heck arylation reaction. The hetero-tricyclic compounds were available in only two steps starting from commercially available starting materials.

摘要

从历史上看,中环杂环的一般收敛合成一直难以实现。在此,我们描述了五类杂环的合成:二氢二苯并[b,f]氮杂䓬、-氧杂䓬和-硫杂䓬以及二苯并[b,f]氮杂䓬和-氧杂䓬,采用烷基化策略,随后进行高选择性分子内Heck芳基化反应。这些杂三环化合物只需从市售起始原料开始经过两步即可得到。

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