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高取代Δ1-吡咯啉的立体选择性合成:与恶唑酮的外型选择性1,3-偶极环加成反应。

Stereoselective synthesis of highly substituted Delta1-pyrrolines: exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with azlactones.

作者信息

Peddibhotla Satyamaheshwar, Tepe Jetze J

机构信息

Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, MI 48823, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2004 Oct 13;126(40):12776-7. doi: 10.1021/ja046149i.

DOI:10.1021/ja046149i
PMID:15469263
Abstract

We report herein a silver(I)-catalyzed exo-selective synthesis of highly substituted Delta1-pyrroline scaffolds from amino acid-derived münchnones. Silver acetate successfully catalyzed the cycloaddition reaction of azlactones with alkenes, generating Delta1-pyrrolines in very good yields without isomerization to the Delta2-pyrrolines or decarboxylation.

摘要

我们在此报告了一种由氨基酸衍生的麦氏酸酐通过银(I)催化的外向选择性合成高度取代的Δ1-吡咯啉骨架的方法。乙酸银成功催化了恶唑酮与烯烃的环加成反应,以非常高的产率生成了Δ1-吡咯啉,且没有异构化为Δ2-吡咯啉或发生脱羧反应。

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