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用于合成7-氮杂氧化吲哚、7-氮杂二氢吲哚、四氢[1,8]萘啶和四氢-5H-吡啶并[2,3-b]氮杂环庚-8-酮的无锡自由基环化反应。

Tin-free radical cyclizations for the synthesis of 7-azaoxindoles, 7-azaindolines, tetrahydro[1,8]naphthyridines, and tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]azepin-8-ones.

作者信息

Bacqué Eric, El Qacemi Myriem, Zard Samir Z

机构信息

AVENTIS Pharma, 94 400 Vitry sur Seine, France.

出版信息

Org Lett. 2004 Oct 14;6(21):3671-4. doi: 10.1021/ol0489649.

DOI:10.1021/ol0489649
PMID:15469320
Abstract

[reaction: see text] Compounds containing a pyridine nucleus fused to a saturated nitrogen-containing ring, including 7-azaoxindoles, 7-azaindolines, tetrahydro[1,8]naphthyridines, and tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]azepin-8-ones, were prepared in good yield starting from various 2,6-dichloropyridines. The method hinges on a free-radical xanthate-mediated cyclization or intermolecular addition/cyclization sequence for the construction of the new fused rings.

摘要

[反应:见正文] 从各种2,6 - 二氯吡啶出发,以良好的产率制备了含有与饱和含氮环稠合的吡啶核的化合物,包括7 - 氮杂氧化吲哚、7 - 氮杂二氢吲哚、四氢[1,8]萘啶和四氢 - 5H - 吡啶并[2,3 - b]氮杂䓬 - 8 - 酮。该方法基于自由基黄原酸酯介导的环化或分子间加成/环化序列来构建新的稠合环。

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