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通过邻碘苯胺和邻碘苯酚与甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联合成咔唑和二苯并呋喃。

Synthesis of carbazoles and dibenzofurans via cross-coupling of o-iodoanilines and o-iodophenols with silylaryl triflates.

作者信息

Liu Zhijian, Larock Richard C

机构信息

Department of Chemistry, Iowa State University, Ames, Iowa 50011, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Oct 14;6(21):3739-41. doi: 10.1021/ol048564l.

DOI:10.1021/ol048564l
PMID:15469337
Abstract

[reaction: see text] An efficient route to synthesize a variety of carbazoles and dibenzofurans has been developed. It involves the reaction of o-iodoanilines or o-iodophenols with silylaryl triflates in the presence of CsF to afford the N- or O-arylated products, which are subsequently cyclized using a Pd catalyst to carbazoles and dibenzofurans in good to excellent yields. This chemistry tolerates a variety of functional groups.

摘要

[反应:见正文] 已开发出一种高效合成多种咔唑和二苯并呋喃的方法。该方法涉及邻碘苯胺或邻碘苯酚与芳基三氟甲磺酸硅酯在氟化铯存在下反应,得到N-或O-芳基化产物,随后使用钯催化剂将其环化生成咔唑和二苯并呋喃,产率良好至优异。这种化学方法能耐受多种官能团。

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