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通过芳炔和吡啶氮氧化物区域选择性合成3-(2-羟基芳基)吡啶

Regioselective synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines via arynes and pyridine N-oxides.

作者信息

Raminelli Cristiano, Liu Zhijian, Larock Richard C

机构信息

Department of Chemistry, Iowa State University, Ames, Iowa 50011, USA.

出版信息

J Org Chem. 2006 Jun 9;71(12):4689-91. doi: 10.1021/jo060523a.

DOI:10.1021/jo060523a
PMID:16749809
Abstract

A variety of substituted 3-(2-hydroxyphenyl)pyridines have been prepared regioselectively by a transition-metal-free, mild, one-step route, which involves the reaction of pyridine N-oxides with silylaryl triflates in the presence of CsF in acetonitrile at room temperature. These reactions proceed in good yields through what appears to be a series of rearrangements.

摘要

通过一种无过渡金属、温和的一步法区域选择性地制备了多种取代的3-(2-羟基苯基)吡啶,该方法涉及吡啶N-氧化物与硅芳基三氟甲磺酸酯在室温下于乙腈中在氟化铯存在下的反应。这些反应通过一系列重排反应以良好的产率进行。

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