• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

手性[2.2.2]二烯作为铑(I)的配体用于硼酸与多种受体的共轭加成反应中。

Chiral [2.2.2] dienes as ligands for Rh(I) in conjugate additions of boronic acids to a wide range of acceptors.

作者信息

Defieber Christian, Paquin Jean-François, Serna Sonia, Carreira Erick M

机构信息

Laboratorium für Organische Chemie, ETH Hönggerberg, HCI H335, 8093 Zürich, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2004 Oct 14;6(21):3873-6. doi: 10.1021/ol048240x.

DOI:10.1021/ol048240x
PMID:15469371
Abstract

[reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

摘要

[反应:见正文] 我们记录了一系列研究,这些研究产生了新的取代的[2.2.2]-二烯配体,它们在铑(I)催化的对以前未用二烯配体研究过的底物的共轭加成反应中表现出高选择性。此外,我们还揭示了由于在配体骨架上引入第三个碳-碳双键而产生的一种意想不到的有趣效应(参见1)。

相似文献

1
Chiral [2.2.2] dienes as ligands for Rh(I) in conjugate additions of boronic acids to a wide range of acceptors.手性[2.2.2]二烯作为铑(I)的配体用于硼酸与多种受体的共轭加成反应中。
Org Lett. 2004 Oct 14;6(21):3873-6. doi: 10.1021/ol048240x.
2
Catalytic asymmetric synthesis with rh-diene complexes: 1,4-addition of arylboronic acids to unsaturated esters.铑-二烯配合物催化的不对称合成:芳基硼酸对不饱和酯的1,4-加成反应。
Org Lett. 2005 Aug 18;7(17):3821-4. doi: 10.1021/ol051533l.
3
Rh-catalyzed enantioselective conjugate addition of arylboronic acids with a dynamic library of chiral tropos phosphorus ligands.铑催化芳基硼酸与手性对流磷配体动态库的对映选择性共轭加成反应。
Chemistry. 2007;13(5):1547-58. doi: 10.1002/chem.200600960.
4
Simple chiral chain dienes as ligands for Rh(I)-catalyzed conjugated additions.
Org Lett. 2009 Oct 15;11(20):4744-7. doi: 10.1021/ol901949n.
5
Rhodium-catalyzed asymmetric conjugate additions of boronic acids using monodentate phosphoramidite ligands.使用单齿亚磷酰胺配体的铑催化硼酸的不对称共轭加成反应。
Org Lett. 2003 Mar 6;5(5):681-4. doi: 10.1021/ol027465+.
6
Preparation of C2-symmetric bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene ligands and their use for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids.C2对称双环[2.2.2]辛-2,5-二烯配体的制备及其在铑催化的芳基硼酸不对称1,4-加成反应中的应用
J Org Chem. 2005 Apr 1;70(7):2503-8. doi: 10.1021/jo047831y.
7
Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Boronic Acids to enones using DIPHONANE: a novel chiral bisphosphine ligand.使用二氢萘烷实现铑催化硼酸对烯酮的不对称共轭加成:一种新型手性双膦配体。
Org Lett. 2006 Feb 2;8(3):363-6. doi: 10.1021/ol0522788.
8
Palladium-catalyzed addition of mono- and dicarbonyl compounds to conjugated dienes.钯催化单羰基和二羰基化合物与共轭二烯的加成反应。
J Org Chem. 2004 Oct 29;69(22):7552-7. doi: 10.1021/jo0490999.
9
Enantioselective synthesis of chiral sulfones by Rh-catalyzed asymmetric addition of boronic acids to alpha,beta-unsaturated 2-pyridyl sulfones.通过铑催化硼酸对α,β-不饱和2-吡啶基砜的不对称加成实现手性砜的对映选择性合成。
J Org Chem. 2007 Dec 21;72(26):9924-35. doi: 10.1021/jo7016197. Epub 2007 Nov 30.
10
First examples of improved catalytic asymmetric C-C bond formation using the monodentate ligand combination approach.使用单齿配体组合方法实现改进的催化不对称碳-碳键形成的首批实例。
Org Lett. 2003 Aug 21;5(17):3111-3. doi: 10.1021/ol035106o.

引用本文的文献

1
Data Checking of Asymmetric Catalysis Literature Using a Graph Neural Network Approach.使用图神经网络方法对不对称催化文献进行数据检查
Molecules. 2025 Jan 16;30(2):355. doi: 10.3390/molecules30020355.
2
Bridging the incompatibility gap in dual asymmetric catalysis over a thermoresponsive hydrogel-supported catalyst.通过热响应水凝胶负载催化剂弥合双不对称催化中的不相容差距。
Commun Chem. 2024 Jan 3;7(1):2. doi: 10.1038/s42004-023-01085-z.
3
Recent advances in palladium-catalysed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to conjugated enones and chromones.
钯催化芳基硼酸与共轭烯酮和色酮的不对称1,4-加成反应的最新进展
Beilstein J Org Chem. 2021 May 10;17:1048-1085. doi: 10.3762/bjoc.17.84. eCollection 2021.
4
Carvone-Derived P-Stereogenic Phosphines: Design, Synthesis, and Use in Allene-Imine [3 + 2] Annulation.香芹酮衍生的P-手性膦:设计、合成及其在丙二烯-亚胺[3 + 2]环化反应中的应用
ACS Catal. 2018 Jun 1;8(6):5188-5192. doi: 10.1021/acscatal.8b01081. Epub 2018 May 4.
5
Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids with nitroalkenes: reaction mechanism and development of homogeneous and heterogeneous catalysts.铑催化芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应:反应机理及均相和多相催化剂的开发
Chem Sci. 2017 Dec 1;8(12):8362-8372. doi: 10.1039/c7sc03025h. Epub 2017 Oct 11.
6
A DFT calculation-inspired Rh(i)-catalyzed reaction suppression of α-H shift in α-alkyldiazoacetates.一种受密度泛函理论(DFT)计算启发的铑(I)催化反应——抑制α-烷基重氮乙酸酯中的α-H迁移。
Chem Sci. 2017 Jun 1;8(6):4312-4317. doi: 10.1039/c7sc00257b. Epub 2017 Mar 22.
7
Lewis Acid Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral β-Substituted Amides.路易斯酸促进的铜催化手性β-取代酰胺的不对称合成。
J Am Chem Soc. 2017 Oct 11;139(40):14224-14231. doi: 10.1021/jacs.7b07344. Epub 2017 Sep 29.
8
Catalytic Asymmetric Synthesis of Butenolides and Butyrolactones.丁烯内酯和丁内酯的催化不对称合成
Chem Rev. 2017 Aug 9;117(15):10502-10566. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00151. Epub 2017 Jun 22.
9
Rhodium(I)-Complexes Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to N-Boc-4-pyridone.铑(I)配合物催化芳基氯化锌与N-Boc-4-吡啶酮的1,4-共轭加成反应。
Molecules. 2017 May 1;22(5):723. doi: 10.3390/molecules22050723.
10
Diastereoselective and enantioselective conjugate addition reactions utilizing α,β-unsaturated amides and lactams.利用α,β-不饱和酰胺和内酰胺的非对映选择性和对映选择性共轭加成反应。
Beilstein J Org Chem. 2015 Apr 23;11:530-62. doi: 10.3762/bjoc.11.60. eCollection 2015.