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亚胺盐介导的顺式烯烃不对称环氧化反应:左卡尼汀的高对映选择性合成。

Asymmetric epoxidation of cis-alkenes mediated by iminium salts: highly enantioselective synthesis of levcromakalim.

作者信息

Page Philip C Bulman, Buckley Benjamin R, Heaney Harry, Blacker A John

机构信息

Department of Chemistry, Loughborough University, Loughborough, Leicestershire LE11 3TU, England.

出版信息

Org Lett. 2005 Feb 3;7(3):375-7. doi: 10.1021/ol047836h.

DOI:10.1021/ol047836h
PMID:15673243
Abstract

[reaction: see text] A range of cis-substituted olefins has been epoxidized with a new dihydroisoquinolinium salt catalyst, using tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate as the stoichiometric oxidant, giving ee's of up to 97%. The reaction has been used as the key step in an enantioselective synthesis of the antihypertensive agent levcromakalim.

摘要

[反应:见正文] 一系列顺式取代的烯烃已用一种新型二氢异喹啉鎓盐催化剂进行环氧化反应,以四苯基鏻单过氧硫酸盐作为化学计量氧化剂,对映体过量值高达97%。该反应已被用作抗高血压药物左卡尼汀对映选择性合成中的关键步骤。

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