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焦谷氨酸直接扩环生成全氢-1,3-二氮杂卓-2,4-二酮。

Straightforward ring expansion of pyroglutamates to perhydro-1,3-diazepine-2,4-diones.

作者信息

Stevens Christian V, Dieltiens Nicolai, Claeys Diederica D

机构信息

Research group SynBioC, Department of Organic Chemistry, Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University, Coupure links 653, B-9000 Gent, Belgium.

出版信息

Org Lett. 2005 Mar 17;7(6):1117-9. doi: 10.1021/ol050050e.

DOI:10.1021/ol050050e
PMID:15760153
Abstract

[reaction: see text] Perhydro-1,3-diazepine-2,4-diones are rare and can only be prepared, up to now, by special methods. A new one-step protocol was developed, comprising N-carbamoylation using an isocyanate followed by intramolecular ring expansion. This new methodology provides a straightforward access to this interesting seven-membered skeleton.

摘要

[反应:见正文] 全氢-1,3-二氮杂䓬-2,4-二酮很罕见,到目前为止,只能通过特殊方法制备。已开发出一种新的一步法方案,包括使用异氰酸酯进行N-氨甲酰化,随后进行分子内环扩展。这种新方法为获得这种有趣的七元骨架提供了直接途径。

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