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对映体富集的R-(+)-和S-(-)-去普兰钦的全合成。

Total syntheses of enantiomerically enriched R-(+)- and S-(-)-deplancheine.

作者信息

Sydorenko Nadiya, Zificsak Craig A, Gerasyuto Aleksey I, Hsung Richard P

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN 55455, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2005 Jun 7;3(11):2140-4. doi: 10.1039/b503862f. Epub 2005 Apr 25.

DOI:10.1039/b503862f
PMID:15917902
Abstract

Total syntheses of indoloquinolizidine alkaloid (+/-)-, R-(+)-, and S-(-)-deplancheine are described here. The synthesis features an enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition for the construction of the quinolizidine CD-ring. This application serves to introduce a new synthetic strategy for the synthesis of indoloquinolizidine alkaloids.

摘要

本文描述了吲哚喹嗪生物碱（±）-、R-（+）-和S-（-）-去普兰琴的全合成。该合成的特点是通过对映选择性分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成反应来构建喹嗪环的CD环。此应用为吲哚喹嗪生物碱的合成引入了一种新的合成策略。

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