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通过TiCl(4)促进的氮杂-[3 + 3]环化反应，以立体发散的方法构建莱帕定家族中C2,8a-顺式和C2,8a-反式相对立体化学结构的方法。

A Stereodivergent Approach for Accessing Both C2,8a-Syn and C2,8a-Anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCL(4)-Promoted Aza-[3 + 3] Annulation.

作者信息

Li Gang, Carlson Lauren J, Sagamanova Irina K, Slafer Brian W, Hsung Richard P, Gilardi Claudio, Sklenicka Heather M, Sydroenko Nadiya

机构信息

Division of Pharmaceutical Sciences and Department of Chemistry, Wisconsin Center for Natural Products Research, School of Pharmacy, Rennebohm Hall, University of Wisconsin, Madison, WI 53705.

出版信息

Synthesis (Stuttg). 2009 Sep 1;2009(17):2905. doi: 10.1055/s-0029-1216920.

DOI:10.1055/s-0029-1216920
PMID:20151022
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2819155/
Abstract

Details in developing a stereodivergent approach to the lepadin family and establishing an entry to both C2,8a-syn and C2,8a-anti relative stereochemical manifolds through a common intermediate are described here. This works paves a foundation for constructing all members of the lepadin family, which consists of three subsets based on an array of interesting relative configurations. These efforts underline the prominence of aza-[3 + 3] annulation as a unified strategy in alkaloid synthesis.

摘要

本文描述了开发一种立体发散方法来合成勒帕定家族化合物，并通过一个共同中间体构建C2,8a-顺式和C2,8a-反式相对立体化学异构体库的详细过程。这项工作为构建勒帕定家族的所有成员奠定了基础，该家族基于一系列有趣的相对构型可分为三个子集。这些努力突出了氮杂-[3 + 3]环化反应作为生物碱合成中一种统一策略的重要性。