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Cp2TiCl催化的萜烯烯丙基卤化物的还原偶联:一种简洁高效的昂诺烷三萜不对称合成方法。

Reductive coupling of terpenic allylic halides catalyzed by Cp2TiCl: a short and efficient asymmetric synthesis of onocerane triterpenes.

作者信息

Barrero Alejandro F, Herrador M Mar, Quílez del Moral José F, Arteaga Pilar, Arteaga Jesús F, Piedra María, Sánchez Elena M

机构信息

Department of Organic Chemistry, Institute of Biotechnology, University of Granada, Avenida Fuentenueva, 18071 Granada, Spain.

出版信息

Org Lett. 2005 Jun 9;7(12):2301-4. doi: 10.1021/ol050335r.

DOI:10.1021/ol050335r
PMID:15932183
Abstract

[reaction: see text] Titanocene chloride catalyzes the regioselective alpha,alpha'-homocoupling of terpenic allylic halides. This process has been employed in the short and effective synthesis of terpenoids such as beta-onoceradiene (1), beta-onocerin (2), and squalene (3). Evidence is presented for eta1-allyltitanium species being involved in the coupling.

摘要

[反应:见正文] 二氯二茂钛催化萜类烯丙基卤化物的区域选择性α,α'-同偶联反应。该方法已用于萜类化合物如β-红没药二烯(1)、β-红没药醇(2)和角鲨烯(3)的短程高效合成。有证据表明η1-烯丙基钛物种参与了该偶联反应。

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