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无环氨基酸催化的直接不对称羟醛反应:丙氨酸,最简单的立体选择性有机催化剂。

Acyclic amino acid-catalyzed direct asymmetric aldol reactions: alanine, the simplest stereoselective organocatalyst.

作者信息

Córdova Armando, Zou Weibiao, Ibrahem Ismail, Reyes Efraim, Engqvist Magnus, Liao Wei-Wei

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, Sweden.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2005 Jul 28(28):3586-8. doi: 10.1039/b507968n. Epub 2005 Jun 21.

Abstract

The linear amino acid-catalyzed direct asymmetric intermolecular aldol reaction is presented; simple amino acids such as alanine, valine, isoleucine, aspartate, alanine tetrazole and serine catalyzed the direct catalytic asymmetric intermolecular aldol reactions between unmodified ketones and aldehydes with excellent stereocontrol and furnished the corresponding aldol products in up to 98% yield and with up to > 99% ee.

摘要

报道了线性氨基酸催化的直接不对称分子间羟醛缩合反应;诸如丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、天冬氨酸、丙氨酸四氮唑和丝氨酸等简单氨基酸催化了未修饰的酮与醛之间的直接催化不对称分子间羟醛缩合反应,具有出色的立体控制,相应的羟醛缩合产物产率高达98%,对映体过量率高达>99%。

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