• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

天然产物合成中的催化不对称克莱森重排反应：对（-）-xeniolide F的合成研究

Catalytic asymmetric claisen rearrangement in natural product synthesis: synthetic studies toward (-)-xeniolide F.

作者信息

Pollex Annett, Hiersemann Martin

机构信息

Institut für Organische Chemie, Technische Universität Dresden, D-01062 Dresden, Germany.

出版信息

Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5705-8. doi: 10.1021/ol052462t.

DOI:10.1021/ol052462t
PMID:16321027
Abstract

[chemical reaction: see text]. The catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC) of a highly substituted and functionalized alpha-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ether has been exploited to gain access to an advanced building block for the projected total synthesis of (-)-xeniolide F, the enantiomer of a xenicane diterpene isolated from a coral of the genus Xenia.

摘要

[化学反应：见正文]。高度取代且官能团化的α-烷氧羰基取代烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC）已被用于获得一个高级合成砌块，用于预期的（-）-xeniolide F的全合成，（-）-xeniolide F是从Xenia属珊瑚中分离出的一种异环二萜的对映体。

相似文献

1
Catalytic asymmetric claisen rearrangement in natural product synthesis: synthetic studies toward (-)-xeniolide F.天然产物合成中的催化不对称克莱森重排反应：对（-）-xeniolide F的合成研究
Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5705-8. doi: 10.1021/ol052462t.
2
Catalytic asymmetric Claisen rearrangement of unactivated allyl vinyl ethers.未活化烯丙基乙烯基醚的催化不对称 Claisen 重排。
J Am Chem Soc. 2010 Sep 1;132(34):11875-7. doi: 10.1021/ja1039314.
3
Organocatalytic claisen rearrangement: theory and experiment.有机催化克莱森重排：理论与实验
J Org Chem. 2007 May 25;72(11):4001-11. doi: 10.1021/jo062455y. Epub 2007 May 4.
4
Total synthesis of the reputed structure of alcyonin and reassignment of its structure.刺参素假定结构的全合成及其结构的重新确定。
Org Lett. 2003 May 1;5(9):1543-6. doi: 10.1021/ol034384k.
5
Expedient synthesis of (+/-)-bipinnatin J.（±）-双羽扇豆宁J的简便合成
Org Lett. 2006 Jan 19;8(2):345-7. doi: 10.1021/ol052922i.
6
Progress toward the total synthesis of (±)-havellockate.(±)-海夫洛克碱的全合成进展。
J Org Chem. 2010 Oct 1;75(19):6337-46. doi: 10.1021/jo101279z.
7
Cytotoxic xenia diterpenoids from the soft coral Xenia umbellata.来自软珊瑚伞花异柳珊瑚的细胞毒性异株二萜类化合物。
J Nat Prod. 2006 Mar;69(3):338-41. doi: 10.1021/np058093r.
8
Catalyzed olefin isomerization leading to highly stereoselective Claisen rearrangements of aliphatic allyl vinyl ethers.催化烯烃异构化导致脂肪族烯丙基乙烯基醚的高度立体选择性克莱森重排。
J Am Chem Soc. 2003 Oct 29;125(43):13000-1. doi: 10.1021/ja037655v.
9
Gold(I)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers; synthesis of substituted 1,3-dienes.金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的 Claisen 重排；取代 1,3-二烯的合成。
Org Biomol Chem. 2011 Nov 7;9(21):7535-8. doi: 10.1039/c1ob06297b. Epub 2011 Sep 22.
10
Transition-metal-mediated cascade reactions: the water-accelerated carboalumination-Claisen rearrangement-carbonyl addition reaction.过渡金属介导的串联反应：水促进的碳铝化-克莱森重排-羰基加成反应
J Org Chem. 2005 Sep 30;70(20):8096-102. doi: 10.1021/jo051211v.

引用本文的文献

1
In search of herbistasis: COT-metsulfuron methyl displays rare herbistatic properties.寻找除草剂作用：COT-甲磺隆甲基展现出罕见的除草剂作用特性。
Chem Sci. 2024 Dec 10;16(2):649-658. doi: 10.1039/d4sc06923d. eCollection 2025 Jan 2.
2
Synthesis of Xenia diterpenoids and related metabolites isolated from marine organisms.从海洋生物中分离得到的异株二萜类化合物及相关代谢产物的合成。
Beilstein J Org Chem. 2015 Dec 10;11:2521-2539. doi: 10.3762/bjoc.11.273. eCollection 2015.
3
Mode of action of diterpene and characterization of related metabolites from the soft coral, Xenia elongata.
二萜的作用模式及软珊瑚 Xenia elongata 相关代谢产物的特性。
Mar Drugs. 2014 Feb 20;12(2):1102-15. doi: 10.3390/md12021102.
4
{2,2-Bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propane}-bis-(N,N-dimethyl-formamide)-copper(II) bis-[hexa-fluoridoanti-monate(V)].{2,2-双[(4S)-4-异丙基-4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基]丙烷}-双-(N,N-二甲基甲酰胺)-铜(II)双-[六氟锑酸(V)]
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2010 Nov 27;66(Pt 12):m1688. doi: 10.1107/S1600536810048658.
5
(3S,4S,5R)-4-Hydr-oxy-3-methyl-5-[(2S,3R)-3-methyl-pent-4-en-2-yl]-4,5-dihydro-furan-2(3H)-one.（3S，4S，5R）-4-羟基-3-甲基-5-[(2S，3R)-3-甲基戊-4-烯-2-基]-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2008 Dec 17;65(Pt 1):o154. doi: 10.1107/S1600536808042414.
6
(3R,4S,5S)-4-Hydr-oxy-3-methyl-5-[(2S,3R)-3-methyl-pent-4-en-2-yl]tetra-hydro-furan-2-one.(3R,4S,5S)-4-羟基-3-甲基-5-[(2S,3R)-3-甲基戊-4-烯-2-基]四氢呋喃-2-酮
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2008 Jul 16;64(Pt 8):o1517. doi: 10.1107/S1600536808021181.
7
(3S,4S,5S)-4-Hydr-oxy-3-methyl-5-[(2S,3R)-3-methyl-pent-4-en-2-yl]-4,5-dihydro-furan-2(3H)-one.（3S，4S，5S）-4-羟基-3-甲基-5-[(2S，3R)-3-甲基戊-4-烯-2-基]-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮
Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2008 Aug 30;64(Pt 9):o1835. doi: 10.1107/S1600536808026998.
8
Induction of apoptosis by diterpenes from the soft coral Xenia elongata.长指异软珊瑚中二萜类化合物诱导细胞凋亡
J Nat Prod. 2007 Oct;70(10):1551-7. doi: 10.1021/np070088v. Epub 2007 Sep 28.
9
Reactions of nitroso hetero-Diels-Alder cycloadducts with azides: stereoselective formation of triazolines and aziridines.亚硝基杂环狄尔斯-阿尔德环加成物与叠氮化物的反应：三唑啉和氮丙啶的立体选择性形成
J Org Chem. 2007 May 11;72(10):3929-32. doi: 10.1021/jo0701987. Epub 2007 Apr 13.