• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

未官能化的纯烷基取代烯烃的不对称氢化反应。

Asymmetric hydrogenation of unfunctionalized, purely alkyl-substituted olefins.

作者信息

Bell Sharon, Wüstenberg Bettina, Kaiser Stefan, Menges Frederik, Netscher Thomas, Pfaltz Andreas

机构信息

Department of Chemistry, University of Basel, St. JohannsRing 19, CH-4056 Basel, Switzerland.

出版信息

Science. 2006 Feb 3;311(5761):642-4. doi: 10.1126/science.1121977. Epub 2005 Dec 8.

DOI:10.1126/science.1121977
PMID:16339409
Abstract

Asymmetric hydrogenation of olefins is one of the most useful reactions for the synthesis of optically active compounds, especially in industry. However, the application range of the catalysts developed so far is limited to alkenes with a coordinating functional group or an aryl substituent next to the double bond. We have found a class of chiral iridium catalysts that give high enantioselectivity in the hydrogenation of unfunctionalized, trialkyl-substituted olefins. Because these catalysts do not require the presence of any particular functional group or aryl substituent in the substrate, they considerably broaden the scope of asymmetric hydrogenation.

摘要

烯烃的不对称氢化是合成光学活性化合物最有用的反应之一,尤其是在工业上。然而,迄今为止开发的催化剂的应用范围仅限于双键旁带有配位官能团或芳基取代基的烯烃。我们发现了一类手性铱催化剂,它们在未官能化的三烷基取代烯烃的氢化反应中具有高对映选择性。由于这些催化剂不需要底物中存在任何特定的官能团或芳基取代基,它们大大拓宽了不对称氢化的范围。

相似文献

1
Asymmetric hydrogenation of unfunctionalized, purely alkyl-substituted olefins.未官能化的纯烷基取代烯烃的不对称氢化反应。
Science. 2006 Feb 3;311(5761):642-4. doi: 10.1126/science.1121977. Epub 2005 Dec 8.
2
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins.铱催化的烯烃不对称氢化反应。
Acc Chem Res. 2007 Dec;40(12):1402-11. doi: 10.1021/ar700113g. Epub 2007 Aug 3.
3
Asymmetric hydrogenation of alkenes lacking coordinating groups.无配位基团烯烃的不对称氢化反应。
Chem Commun (Camb). 2011 Jul 28;47(28):7912-6. doi: 10.1039/c1cc11430a. Epub 2011 May 10.
4
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized, trialkyl-substituted olefins.铱催化的未官能化、三烷基取代烯烃的不对称氢化反应。
Chem Asian J. 2011 Feb 1;6(2):599-606. doi: 10.1002/asia.201000595. Epub 2010 Oct 21.
5
Enantioselective hydrogenation of olefins with phosphinooxazoline-iridium catalysts.使用膦基恶唑啉-铱催化剂对烯烃进行对映选择性氢化反应。
Chirality. 2000 Jun;12(5-6):442-9. doi: 10.1002/(SICI)1520-636X(2000)12:5/6<442::AID-CHIR25>3.0.CO;2-F.
6
Asymmetric hydrogenation using monodentate phosphoramidite ligands.使用单齿亚磷酰胺配体的不对称氢化反应。
Acc Chem Res. 2007 Dec;40(12):1267-77. doi: 10.1021/ar7001107. Epub 2007 Aug 18.
7
Asymmetric hydrogenation of imines and olefins using phosphine-oxazoline iridium complexes as catalysts.使用膦-恶唑啉铱配合物作为催化剂对亚胺和烯烃进行不对称氢化反应。
Chemistry. 2006 Mar 1;12(8):2318-28. doi: 10.1002/chem.200500942.
8
Application of P,N-sulfinyl imine ligands to iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins.P,N-亚磺酰亚胺配体在铱催化的烯烃不对称氢化反应中的应用。
J Org Chem. 2004 Mar 19;69(6):1800-2. doi: 10.1021/jo035675+.
9
Iridium phosphite-oxazoline catalysts for the highly enantioselective hydrogenation of terminal alkenes.用于末端烯烃高度对映选择性氢化的亚磷酸铱-恶唑啉催化剂。
J Am Chem Soc. 2009 Sep 2;131(34):12344-53. doi: 10.1021/ja904152r.
10
Development of new thiazole-based iridium catalysts and their applications in the asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins.新型噻唑基铱催化剂的开发及其在三取代烯烃不对称氢化反应中的应用。
Org Biomol Chem. 2008 Jan 21;6(2):366-73. doi: 10.1039/b714744a. Epub 2007 Dec 4.

引用本文的文献

1
Development of CPA-Catalyzed β-Selective Reductive Amination of Cardenolides for the Synthesis and Biological Evaluation of Hydrolytically Stable Analogs.用于合成和生物学评价水解稳定类似物的 CPA 催化强心苷 β 选择性还原胺化反应的研究。
Chemistry. 2025 Jun 18:e202501552. doi: 10.1002/chem.202501552.
2
One-Pot Synthesis of Chiral Succinate Dehydrogenase Inhibitors and Antifungal Activity Studies.手性琥珀酸脱氢酶抑制剂的一锅法合成及抗真菌活性研究
Adv Sci (Weinh). 2025 Jun;12(22):e2416250. doi: 10.1002/advs.202416250. Epub 2025 May 19.
3
Asymmetric hydrogenation of ketimines with minimally different alkyl groups.
具有最小不同烷基的酮亚胺的不对称氢化。
Nature. 2024 Jul;631(8021):556-562. doi: 10.1038/s41586-024-07581-z. Epub 2024 May 28.
4
Catalytic asymmetric cationic shifts of aliphatic hydrocarbons.脂肪族烃的催化不对称阳离子迁移反应。
Nature. 2024 Jan;625(7994):287-292. doi: 10.1038/s41586-023-06826-7. Epub 2024 Jan 10.
5
A 13-million turnover-number anionic Ir-catalyst for a selective industrial route to chiral nicotine.一种 1300 万周转率的阴离子 Ir 催化剂,用于手性尼古丁的选择性工业路线。
Nat Commun. 2023 Jun 22;14(1):3718. doi: 10.1038/s41467-023-39375-8.
6
P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins.P-手性铱-MaxPHOX:迈向非螯合烯烃不对称氢化的优势催化剂的一步。
ACS Catal. 2023 Feb 14;13(5):3020-3035. doi: 10.1021/acscatal.2c05579. eCollection 2023 Mar 3.
7
Iridium-catalyzed enantioselective synthesis of chiral γ-amino alcohols and intermediates of (S)-duloxetine, (R)-fluoxetine, and (R)-atomoxetine.铱催化的手性γ-氨基醇以及(S)-度洛西汀、(R)-氟西汀和(R)-阿托西汀中间体的对映选择性合成。
Commun Chem. 2022 May 19;5(1):63. doi: 10.1038/s42004-022-00678-4.
8
Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 2-Pyridyl-Substituted Alkenes and Substrate-Mediated H/D Exchange.钌催化的2-吡啶基取代烯烃的对映选择性氢化及底物介导的氢/氘交换
ACS Catal. 2022 Jan 21;12(2):1150-1160. doi: 10.1021/acscatal.1c05061. Epub 2022 Jan 4.
9
A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 4: Core Fragments with Two Halide Leaving Groups Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids.基于三联芳基的α-螺旋模拟物的模块化合成,第4部分:带有两个卤化物离去基团且具有蛋白质氨基酸侧链的核心片段
European J Org Chem. 2022 May 6;2022(17):e202101279. doi: 10.1002/ejoc.202101279. Epub 2022 Feb 24.
10
Enzymatic Asymmetric Reduction of Unfunctionalized C=C Bonds with Archaeal Geranylgeranyl Reductases.利用古菌牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸还原酶对无功能化 C=C 键的酶促不对称还原。
Chembiochem. 2021 Sep 2;22(17):2693-2696. doi: 10.1002/cbic.202100290. Epub 2021 Jul 22.