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从手性前体出发，通过发散性环加成和关环复分解反应构建中氮茚烷和吡咯并[1,2-a]氮杂卓骨架：一条快速合成（-）-8-表苦马豆素三乙酸酯的路线。

Divergent cycloaddition and ring-closing metathesis approaches to indolizidine and pyrrolo[1,2-a]azepine skeletons from a chiral precursor: an expeditious route to (-)-8-epi-swainsonine triacetate.

作者信息

Nath Madhumita, Mukhopadhyay Ranjan, Bhattacharjya Anup

机构信息

Indian Institute of Chemical Biology, Kolkata.

出版信息

Org Lett. 2006 Jan 19;8(2):317-20. doi: 10.1021/ol052716a.

DOI:10.1021/ol052716a
PMID:16408904
Abstract

[reaction: see text] A divergent strategy for the synthesis of diverse azabicyclic ring systems has been developed in which a chiral N-allylpyrrolidine derivative, obtained from a carbohydrate precursor was converted to (-)-8-epi-swainsonine triacetate by RCM and to a pyrrolo[1,2-a]azepine derivative and a 3-hydroxymethyl-substituted indolizidine by N-allylcarbohydrate nitrone and nitrile oxide cycloadditions.

摘要

[反应：见正文] 已开发出一种用于合成多种氮杂双环体系的发散策略，其中由碳水化合物前体得到的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过关环复分解反应转化为（-）-8-表苦马豆素三乙酸酯，并通过N-烯丙基碳水化合物硝酮和腈氧化物环加成反应转化为吡咯并[1,2-a]氮杂䓬衍生物和3-羟甲基取代的吲哚里西啶。

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