• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过吡啶酮苯并环化反应简洁合成22-羟基喜树碱，一种来自喜树的具有细胞毒性的喜树碱类化合物。

Concise synthesis of 22-hydroxyacuminatine, cytotoxic camptothecinoid from Camptotheca acuminata, by pyridone benzannulation.

作者信息

Babjak Matej, Kanazawa Alice, Anderson Regan J, Greene Andrew E

机构信息

Université Joseph Fourier de Grenoble, Chimie Recherche (LEDSS), 38041, Grenoble, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 Feb 7;4(3):407-9. doi: 10.1039/b516154a. Epub 2005 Dec 14.

DOI:10.1039/b516154a
PMID:16446797
Abstract

A short, efficient synthesis of 22-hydroxyacuminatine, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented; key steps include a Heck coupling with methyl pentadienoate, a flash vacuum pyrolytic cyclization, and a Friedländer condensation.

摘要

本文介绍了一种从易于获得的羟基吡啶酮出发，短而高效地合成22-羟基尖叶番荔枝碱的方法；关键步骤包括与甲基戊二烯酸酯的Heck偶联、快速真空热解环化和Friedländer缩合反应。

相似文献

1
Concise synthesis of 22-hydroxyacuminatine, cytotoxic camptothecinoid from Camptotheca acuminata, by pyridone benzannulation.通过吡啶酮苯并环化反应简洁合成22-羟基喜树碱，一种来自喜树的具有细胞毒性的喜树碱类化合物。
Org Biomol Chem. 2006 Feb 7;4(3):407-9. doi: 10.1039/b516154a. Epub 2005 Dec 14.
2
A novel, expeditious synthesis of racemic camptothecin.外消旋喜树碱的一种新型快速合成方法。
Org Lett. 2005 Jul 7;7(14):2989-91. doi: 10.1021/ol0509641.
3
Total synthesis and biological evaluation of 22-hydroxyacuminatine.22-羟基尖叶番荔枝碱的全合成及生物学评价
J Med Chem. 2006 Feb 23;49(4):1408-12. doi: 10.1021/jm051116e.
4
Synthesis and bioevaluation of 22-hydroxyacuminatine analogs.22-羟基尖叶番荔枝碱类似物的合成与生物活性评价
Bioorg Med Chem Lett. 2008 Mar 15;18(6):2143-6. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.01.082. Epub 2008 Jan 30.
5
Short and efficient total synthesis of luotonin A and 22-hydroxyacuminatine using a common cascade strategy.采用通用串联策略对路脱宁A和22-羟基尖叶番荔枝碱进行短程高效全合成。
J Org Chem. 2007 Aug 3;72(16):6270-2. doi: 10.1021/jo070837d. Epub 2007 Jul 4.
6
Total synthesis of mappicine ketone (nothapodytine B) by means of sulfur-directed 5-exo-selective aryl radical cyclization onto enamides.通过硫导向的5-外向选择性芳基自由基环化反应合成马皮辛酮（去甲坡迪廷B）至烯酰胺上。
J Org Chem. 2003 Oct 17;68(21):7983-9. doi: 10.1021/jo030177m.
7
Diels-Alder reactions of 5-vinyl-1-acyl-2-aryl-2,3-dihydro-4-pyridones: regio- and stereoselective synthesis of octahydroquinolines.
Org Lett. 2003 Feb 6;5(3):321-3. doi: 10.1021/ol027308a.
8
Pyridone annulation via tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization: total synthesis of (-)-lyconadin C.通过串联 Curtius 重排/6π-电环化反应实现吡啶酮环化：(-)-lyconadin C 的全合成。
Org Lett. 2013 Aug 16;15(16):4226-9. doi: 10.1021/ol401954f. Epub 2013 Aug 2.
9
When Indolizine Meets Quinoline: Diversity-Oriented Synthesis of New Polyheterocycles and Their Optical Properties.当中氮茚与喹啉相遇：新型多杂环化合物的多样性导向合成及其光学性质
ACS Comb Sci. 2015 Aug 10;17(8):459-69. doi: 10.1021/acscombsci.5b00031. Epub 2015 Jul 23.
10
A modular approach to oxoindolizino quinolines: efficient synthesis of mappicine ketone (nothapodytine B).
Angew Chem Int Ed Engl. 2003 Oct 27;42(41):5059-61. doi: 10.1002/anie.200352094.

引用本文的文献

1
Total Synthesis and Biological Evaluation of 22-Hydroxyacuminatine and the Related Natural Products Norketoyobyrine and Naucleficine.22-羟基尖刺碱及相关天然产物降酮基喜树次碱和纳乌克莱菲辛的全合成与生物学评价
Molecules. 2025 Jun 19;30(12):2650. doi: 10.3390/molecules30122650.
2
Progress on the Synthesis of the Aromathecin Family of Compounds: An Overview.芳香霉素类化合物合成进展综述
Molecules. 2024 May 18;29(10):2380. doi: 10.3390/molecules29102380.
3
The structure-activity relationships of A-ring-substituted aromathecin topoisomerase I inhibitors strongly support a camptothecin-like binding mode.
A-环取代芳香喜树碱拓扑异构酶 I 抑制剂的结构-活性关系强烈支持喜树碱样结合模式。
Bioorg Med Chem. 2010 Aug 1;18(15):5535-52. doi: 10.1016/j.bmc.2010.06.040. Epub 2010 Jun 20.
4
Synthesis and biological evaluation of 14-(aminoalkyl-aminomethyl)aromathecins as topoisomerase I inhibitors: investigating the hypothesis of shared structure-activity relationships.14-(氨烷基-氨甲基)芳香喜树碱的合成与生物评价作为拓扑异构酶 I 抑制剂：探究共享结构-活性关系的假说。
Bioorg Med Chem. 2009 Oct 15;17(20):7145-55. doi: 10.1016/j.bmc.2009.08.066. Epub 2009 Sep 6.
5
Design, synthesis, and biological evaluation of 14-substituted aromathecins as topoisomerase I inhibitors.作为拓扑异构酶I抑制剂的14-取代芳香霉素的设计、合成及生物学评价
J Med Chem. 2008 Aug 14;51(15):4609-19. doi: 10.1021/jm800259e. Epub 2008 Jul 17.